苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-4,6-亚苄基-alpha-D-半乳糖苷 | 90754-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-4,6-亚苄基-alpha-D-半乳糖苷
• 英文名称: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-Benzyloxy-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 90754-58-8
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₁
• 分子量: 561.586
• InChiKey: QXRLFXLKFXJEJD-ONYJJJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-4,6-亚苄基-alpha-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核心2支唾液酸化和硫酸化寡糖的收敛合成。

  摘要：

  开发了合成核心2寡糖类似物1和2，以及天然形式的唾液酸化和硫酸化六糖3的收敛途径。五糖24、27和六糖28的构建分别通过受体5、7和8中6-OH的完全区域选择性糖基化来实现，这是由于这些中伯羟基的活性远高于仲轴向羟基。结构。使用通过X射线晶体学分析建立的确定构型的供体10完成立体选择性唾液酸化。然后通过中间体24、27和29的系统脱保护获得目标寡糖1-3。用这些目标寡糖1-3，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00246-8

文献信息

• A convergent synthesis of core 2 branched sialylated and sulfated oligosaccharides
  作者：Jie Xia、James L Alderfer、Thamarapu Srikrishnan、E.V Chandrasekaran、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00246-8

  日期：2002.11

  sialylation was accomplished using donor 10 with defined configuration established through X-ray crystallographic analysis. Target oligosaccharides 1-3 were then obtained by the systematic deprotection of intermediates 24, 27 and 29. With these target oligosaccharides 1-3 obtained, biological evaluations of these molecules as enzyme substrates was undertaken and selectin binding studies are planned

  开发了合成核心2寡糖类似物1和2，以及天然形式的唾液酸化和硫酸化六糖3的收敛途径。五糖24、27和六糖28的构建分别通过受体5、7和8中6-OH的完全区域选择性糖基化来实现，这是由于这些中伯羟基的活性远高于仲轴向羟基。结构。使用通过X射线晶体学分析建立的确定构型的供体10完成立体选择性唾液酸化。然后通过中间体24、27和29的系统脱保护获得目标寡糖1-3。用这些目标寡糖1-3，