(1S,2R)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-1-phenyl-propane-1,2-diol | 740839-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-1-phenyl-propane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 740839-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₄
• 分子量: 288.291
• InChiKey: BUIHVZKZCOKHEV-GLXQMMQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-1-phenyl-propane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 ((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-difluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体发散的不对称方法用于二氟代醛糖酸。

  摘要：

  （溴二氟甲基）炔已经以立体选择性的方式被部署到二氟代醛糖酸类似物中，其中Sharpless不对称二羟基化反应和非对映异构体的分离为苯基氧化奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b405067c
• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoro-5-phenyl-pent-4-yne-1,2-diol 在 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-1-phenyl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体发散的不对称方法用于二氟代醛糖酸。

  摘要：

  （溴二氟甲基）炔已经以立体选择性的方式被部署到二氟代醛糖酸类似物中，其中Sharpless不对称二羟基化反应和非对映异构体的分离为苯基氧化奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b405067c

文献信息

• A stereodivergent asymmetric approach to difluorinated aldonic acids
  作者：Christophe Audouard、Igor Barsukov、John Fawcett、Gerry A. Griffith、Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat、Clive A. Smith

  DOI：10.1039/b405067c

  日期：——

  A (bromodifluoromethyl)alkyne has been deployed in a stereoselective route to difluorinated aldonic acid analogues, in which a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction and diastereoisomer separation set the stage for phenyl group oxidation.

  （溴二氟甲基）炔已经以立体选择性的方式被部署到二氟代醛糖酸类似物中，其中Sharpless不对称二羟基化反应和非对映异构体的分离为苯基氧化奠定了基础。