(4R,5S)-4-[((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-difluoro-methyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane | 740839-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-difluoro-methyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-difluoromethyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 740839-76-3
• 化学式: C₁₇H₂₂F₂O₄
• 分子量: 328.356
• InChiKey: NEFHVHBDNZGLLW-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-difluoro-methyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 amberlyst-15 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,5R)-4,4-Difluoro-2,3,5,6-tetrahydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体发散的不对称方法用于二氟代醛糖酸。

  摘要：

  （溴二氟甲基）炔已经以立体选择性的方式被部署到二氟代醛糖酸类似物中，其中Sharpless不对称二羟基化反应和非对映异构体的分离为苯基氧化奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b405067c
• 作为产物：
  描述：

  4-((E)-1,1-Difluoro-3-phenyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 生成 (4R,5S)-4-[((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-difluoro-methyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体发散的不对称方法用于二氟代醛糖酸。

  摘要：

  （溴二氟甲基）炔已经以立体选择性的方式被部署到二氟代醛糖酸类似物中，其中Sharpless不对称二羟基化反应和非对映异构体的分离为苯基氧化奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b405067c

文献信息

• A stereodivergent asymmetric approach to difluorinated aldonic acids
  作者：Christophe Audouard、Igor Barsukov、John Fawcett、Gerry A. Griffith、Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat、Clive A. Smith

  DOI：10.1039/b405067c

  日期：——

  A (bromodifluoromethyl)alkyne has been deployed in a stereoselective route to difluorinated aldonic acid analogues, in which a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction and diastereoisomer separation set the stage for phenyl group oxidation.

  （溴二氟甲基）炔已经以立体选择性的方式被部署到二氟代醛糖酸类似物中，其中Sharpless不对称二羟基化反应和非对映异构体的分离为苯基氧化奠定了基础。