(2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 866952-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,6R)-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 866952-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: QLYKPCJZTWYBKI-GHYVTOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silica gel 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (4S,5S,6S)-5-[(4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成凋亡肽。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0515107
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-hexanal 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成凋亡肽。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0515107

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.