6-氨基-3-[(2-氟苯基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 639780-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-3-[(2-氟苯基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 6-amino-3-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-3-(2-fluorobenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-3-[(2-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 639780-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 235.218
• InChiKey: ZSJFGZJVIGGQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-[(2-氟苯基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、365.42 kPa 条件下， 生成 2-(4-Acetylamino-phenyl)-N-[6-amino-3-(2-fluoro-benzyl)-1-furan-3-ylmethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  X-ray Structures of two xanthine inhibitors bound to PEPCK and N -3 modifications of substituted 1,8-Dibenzylxanthines

  摘要：

  The analysis of the X-ray structures of two xanthine inhibitors bound to PEPCK and a comparison to the X-ray structure of GTP bound to PEPCK are reported. The SAR at N-1, N-7 and developing SAR at C-8 are consistent with information gained from the X-ray structures of compounds I and 2 bound to PEPCK. Representative N-3 modifications of compound 2 that led to the discovery of 3-cyclopropylmethyl and its carboxy analogue as optimal N-3 groups are presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00723-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 在 硫酸氢铵 、 碘 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 以100%的产率得到6-氨基-3-[(2-氟苯基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES FOR USE AS PEPCK INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE XANTHINE SUBSTITUES PAR DES SULFONAMIDES ET UTILES COMME INHIBITEURS DE PEPCK

  摘要：

  本发明涉及式(I)的磺酰胺取代的黄嘌呤衍生物或其药用可接受的盐或前药，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐或前药作为糖异生调节剂显示出活性。

  公开号：

  WO2004074288A1

文献信息

• Sulfonamide substituted xanthine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040192708A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention is a sulfonamide substituted xanthine derivative of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明是一种公式I1的磺酰胺取代黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中所定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐或前药显示出调节糖异生的活性。
• Hayallah, Alaa M.; Famulok, Michael, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 369 - 382
  作者：Hayallah, Alaa M.、Famulok, Michael

  DOI：——

  日期：——
• SULFONAMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES FOR USE AS PEPCK INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1599477A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• US7148229B2
  申请人：——

  公开号：US7148229B2

  公开（公告）日：2006-12-12