2-(4-acetylaminophenyl)-N-[6-amino-3-(2-fluorobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]acetamide | 637335-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-acetylaminophenyl)-N-[6-amino-3-(2-fluorobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]acetamide
• 英文别名: 2-(4-acetylamino-phenyl)-N-[6-amino-3-(2-fluoro-benzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetamide；2-(4-acetamidophenyl)-N-(6-amino-3-(2-fluorobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetamide；2-(4-acetamidophenyl)-N-[6-amino-3-[(2-fluorophenyl)methyl]-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl]acetamide
• CAS: 637335-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₀FN₅O₄
• 分子量: 425.419
• InChiKey: LWPNUZKWWKOYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-(4-acetylaminophenyl)-N-[6-amino-3-(2-fluorobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到2-(4-acetylaminophenyl)-N-[6-amino-1-butyl-3-(2-fluorobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hayallah, Alaa M.; Famulok, Michael, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 369 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿克他利 、 5,6-diamino-3-(2-fluoro-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到2-(4-acetylaminophenyl)-N-[6-amino-3-(2-fluorobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hayallah, Alaa M.; Famulok, Michael, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 369 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide substituted xanthine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040014766A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is a 1,3,8 substituted xanthine derivative of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明是一种具有如下结构的1,3,8取代黄嘌呤衍生物（I1）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐或前药显示出作为糖异生调节剂的活性。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES WITH GLUCONEOGENESIS MODULATING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE A SUBSTITUTION AMIDE A ACTIVITE DE MODULATION DE LA GLUCONEOGENESE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003106459A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is a 1,3,8 substituted xanthine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明是一种式（I）的1,3,8取代黄嘌呤衍生物或其药用盐，其中R1、R2和R3如规范中所定义。式（I）化合物及其药用盐或前药显示为糖异生调节剂的活性。
• X-ray Structures of two xanthine inhibitors bound to PEPCK and N -3 modifications of substituted 1,8-Dibenzylxanthines
  作者：Louise H. Foley、Ping Wang、Pete Dunten、Gwendolyn Ramsey、Mary-Lou Gubler、Stanley J. Wertheimer

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00723-6

  日期：2003.11

  The analysis of the X-ray structures of two xanthine inhibitors bound to PEPCK and a comparison to the X-ray structure of GTP bound to PEPCK are reported. The SAR at N-1, N-7 and developing SAR at C-8 are consistent with information gained from the X-ray structures of compounds I and 2 bound to PEPCK. Representative N-3 modifications of compound 2 that led to the discovery of 3-cyclopropylmethyl and its carboxy analogue as optimal N-3 groups are presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES WITH GLUCONEOGENESIS MODULATING ACTIVITY
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1515972A1

  公开（公告）日：2005-03-23
• US7135475B2
  申请人：——

  公开号：US7135475B2

  公开（公告）日：2006-11-14