N-(2-methoxyphenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-(E)-but-2-enamide | 872515-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-(E)-but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2-methoxyphenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)but-2-enamide
• CAS: 872515-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: XWIDKQGXVROBLE-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-(E)-but-2-enamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 copper diacetate 、 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到(3RS,4RS)-3-ethyl-4-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j
• 作为产物：
  描述：

  β-(二甲氨基)苯丙酮 盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-(E)-but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxypiperidin-2-ones via Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclization
  作者：Hon Wai Lam、Gordon J. Murray、James D. Firth

  DOI：10.1021/ol052599j

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. 4-Hydroxypiperidin-2-ones may be prepared in highly diastereoselective fashion using a Cu(I)-catalyzed reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated amides with ketones. Used in combination with proline-catalyzed asymmetric Mannich reactions, this methodology enables the enantioselective synthesis of more highly functionalized piperidin-2-ones and hydroxylated

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。