ethyl 2,3 di-O-benzoyl-4,6-di-O-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 161614-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3 di-O-benzoyl-4,6-di-O-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Tos(-4)][Tos(-6)]Glc(b)-SEt；[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-ethylsulfanyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 161614-88-6
• 化学式: C₃₆H₃₆O₁₁S₃
• 分子量: 740.873
• InChiKey: NSFKJHBJVIGPAC-JNCMBMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3 di-O-benzoyl-4,6-di-O-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,3 di-O-benzoyl-4-O-toluenesulfonyl-1,6 thioanhydro-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile induced rearrangements of thioglycosides: Formation of 6-thio glycosides and 16 thioanhydrosugars

  摘要：

  Treatment of Ethyl 2,3 di-O-benzoyl-1,6-di-O-toluenesulfonyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside 12 with sodium methoxide at low temperature gives Methyl 3,4 anhyro-6-S-ethyl-beta-D-galactopyranoside 13, whereas treatment with sodium iodide in reluxing butanone yields 2,3 di-O-benzoyl-4-O-toluensesulfonyl-1,6 thioanhydro-D-glucopyranose 19.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80387-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 98.0h， 生成 ethyl 2,3 di-O-benzoyl-4,6-di-O-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile induced rearrangements of thioglycosides: Formation of 6-thio glycosides and 16 thioanhydrosugars

  摘要：

  Treatment of Ethyl 2,3 di-O-benzoyl-1,6-di-O-toluenesulfonyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside 12 with sodium methoxide at low temperature gives Methyl 3,4 anhyro-6-S-ethyl-beta-D-galactopyranoside 13, whereas treatment with sodium iodide in reluxing butanone yields 2,3 di-O-benzoyl-4-O-toluensesulfonyl-1,6 thioanhydro-D-glucopyranose 19.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80387-0

文献信息

• Nucleophile induced rearrangements of thioglycosides: Formation of 6-thio glycosides and 16 thioanhydrosugars
  作者：Todd L. Lowary、David R. Bundle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80387-0

  日期：1994.12

  Treatment of Ethyl 2,3 di-O-benzoyl-1,6-di-O-toluenesulfonyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside 12 with sodium methoxide at low temperature gives Methyl 3,4 anhyro-6-S-ethyl-beta-D-galactopyranoside 13, whereas treatment with sodium iodide in reluxing butanone yields 2,3 di-O-benzoyl-4-O-toluensesulfonyl-1,6 thioanhydro-D-glucopyranose 19.