3-amino-4-bromo-2-(4-chlorobenzoyl)-7-methoxybenzo[b]furan | 933040-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-4-bromo-2-(4-chlorobenzoyl)-7-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: (3-Amino-4-bromo-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 933040-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrClNO₃
• 分子量: 380.625
• InChiKey: ZUJGLJMOSQXWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-bromo-2-(4-chlorobenzoyl)-7-methoxybenzo[b]furan 、 2-丁烯酰氯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-9-methyl-3-oxa-12-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13),9-pentaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  通过在Heck偶联条件下4-溴-（E）-3-[（2-烷基乙烯基）羰基氨基]苯并[b]呋喃的分子内闭环反应，建立了一种新型的七元内酰胺形成方法。通过该方法制备了许多呋喃[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一三环苯并[b]呋喃，并对其白三烯B（4）进行了评估（LTB（4 ））受体和聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b614510h
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzonitrile 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.6%的产率得到3-amino-4-bromo-2-(4-chlorobenzoyl)-7-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  通过在Heck偶联条件下4-溴-（E）-3-[（2-烷基乙烯基）羰基氨基]苯并[b]呋喃的分子内闭环反应，建立了一种新型的七元内酰胺形成方法。通过该方法制备了许多呋喃[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一三环苯并[b]呋喃，并对其白三烯B（4）进行了评估（LTB（4 ））受体和聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b614510h

文献信息

• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Synthesis and biological activities of novel furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-one derivatives
  作者：Kumiko Ando、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Hidemitsu Nakajima、Tadayoshi Takeuchi、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b614510h

  日期：——

  A novel seven-membered lactam formation method has been established by intramolecular ring closure reaction of 4-bromo-(E)-3-[(2-alkylvinyl)carbonylamino]benzo[b]furans under Heck coupling conditions. A number of furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-ones, tricyclicbenzo[b]furans, have been prepared by this method and evaluated for their leukotriene B(4) (LTB(4)) receptor and poly(ADP-ribose)polymerase-1

  通过在Heck偶联条件下4-溴-（E）-3-[（2-烷基乙烯基）羰基氨基]苯并[b]呋喃的分子内闭环反应，建立了一种新型的七元内酰胺形成方法。通过该方法制备了许多呋喃[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一三环苯并[b]呋喃，并对其白三烯B（4）进行了评估（LTB（4 ））受体和聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制活性。