6-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-腈 | 106538-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-腈
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-5-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyrazine-5-carbonitrile, 6-amino-3-methyl-1-phenyl-；6-amino-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyrazine-5-carbonitrile
• CAS: 106538-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆
• 分子量: 250.263
• InChiKey: CVVLCRJYOSCQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C (decomp)
• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-腈 在 二硫化碳 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl N-[5-(2-imidazolin-2-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  El-Kashef; El-Emary; Gasquet, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 572 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-4-nitroso-1-phenylpyrazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-腈
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ] [1,2,5]恶二嗪-3（5 H）-one对C-亲核试剂的反应：吡唑并[3,4- b ]吡嗪的合成

  摘要：

  吡唑并[4,3- c ] [1,2,5]恶二嗪-3（5 H）-ones 1与由含活化亚甲基的化合物原位制备的碳负离子反应，得到吡唑并[3,4- b ]吡嗪4–13，丰产。提出并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230255

文献信息

• Anticancer and Anti-Inflammatory Activities of Some New Pyrazolo[3,4-b]pyrazines
  作者：Hussein El-Kashef、Talaat El-Emary、Pierre Verhaeghe、Patrice Vanelle、Maha Samy

  DOI：10.3390/molecules23102657

  日期：——

  New derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyrazines and related heterocycles were synthesized using 5-amino-3-methyl-4-nitroso-1-phenyl-pyrazole (1) as a starting material. The 5-acetyl derivative 15 was shown to be a useful key intermediate for the synthesis of several derivatives of pyrazolopyrazines. Some of the prepared compounds were evaluated for their anti-inflammatory and anti-breast cancer MCF-7 cell

  使用 5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-苯基-吡唑 (1) 作为起始材料合成了吡唑并 [3,4-b] 吡嗪和相关杂环的新衍生物。5-乙酰基衍生物 15 被证明是合成几种吡唑并吡嗪衍生物的有用关键中间体。评估了一些制备的化合物的抗炎和抗乳腺癌 MCF-7 细胞系活性。SAR研究表明化合物15和29表现出显着的抗炎活性，其中15表现出与参考药物吲哚美辛相同的活性。另一方面，化合物25i、25j对MCF-7乳腺癌细胞系显示出非常显着的抑制活性(p<0.001)。
• RANGNEKAR, DINESH W.;DHAMNASKAR, SHAM V., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 49,(1990) N, C. 311-320
  作者：RANGNEKAR, DINESH W.、DHAMNASKAR, SHAM V.

  DOI：——

  日期：——
• RANGNEKAR, D. W.;DHAMNASKAR, S. V., DYES AND PIGM., 13,(1990) N, C. 241-250
  作者：RANGNEKAR, D. W.、DHAMNASKAR, S. V.

  DOI：——

  日期：——