1-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f]quinolin-3(4H)-one | 64257-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f]quinolin-3(4H)-one
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one；1-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 64257-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: RORWKCQVUIVESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-萘胺 、 邻硝基苯甲醛 反应 15.0h， 以83%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f]quinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三组分反应中使用Meldrum酸一锅合成苯并喹啉和香豆素衍生物

  摘要：

  一系列1-芳基-1,2-二氢苯并[ f ]喹啉-3（4 H）-一衍生物和4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7，通过Meldrum的酸与苯甲醛，萘-2-胺或环己二酮在PEG-400中的一锅多组分反应合成了8-六氢香豆素衍生物。该方法的优点是反应条件温和，收率好，易加工，对环境无害。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0762-z

文献信息

• Three Component One-Pot Synthesis of 1-Aryl-4-benzo[f]quinoline Derivatives in Glycerol
  作者：Xue-Mei Wang、Xin Ma、Hai-Long Ma

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18100

  日期：——

  A series of 1-aryl-1,2-dihydrobenzo[f]quinolin-3(4H)one derivatives were synthesized by one-pot muticomponent reaction of Meldrums acid with benzaldehyde, naphthalene-2-amine in glycerol. Glycerol, a new green organic solvent, it not only acts as a catalyst but also as a recyclable solvent by significantly enhancing the intramolecular cyclization. When compared with classical methods, this method has the advantages of milder reaction conditions, good yields, easy processing and environmental benignity. All compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR and 1H NMR spectra.

  在甘油中，通过梅氏酸与苯甲醛、萘-2-胺的单锅突变组分反应，合成了一系列 1-芳基-1,2-二氢苯并[f]喹啉-3(4H)-1 衍生物。甘油是一种新型的绿色有机溶剂，它不仅可以作为催化剂，还可以作为可回收溶剂，显著提高分子内环化作用。与传统方法相比，该方法具有反应条件温和、产率高、易于加工和环保等优点。所有化合物都通过元素分析、傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 光谱进行了表征。