6-氨基-5-(4-氯苯甲酰基)-1-甲基嘧啶-2-酮 | 353285-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氨基-5-(4-氯苯甲酰基)-1-甲基嘧啶-2-酮
• 英文名称: 4-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-3-methyl-2(3H)-pyrimidone
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 6-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-；6-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-1-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 353285-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 263.683
• InChiKey: QKHYDKNLKASHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-(4-氯苯甲酰基)-1-甲基嘧啶-2-酮 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到5-(4-chlorobenzoyl)-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  合成4-芳基和4-氨基嘧啶的简便方法

  摘要：

  在单锅反应中，在尿素存在的情况下，通过 Ar COCH 2 CN和HC（O Et ）3的 Knoevenagel 缩合反应， 合成了一系列脲基丙烯腈 。这些脲基丙烯腈被环化成4-芳基-5-氰基-3-取代的嘧啶（在酸中）或4-氨基-5-苯甲酰基嘧啶（在碱中），产率为60-70％。胺嘧啶衍生物通过在 DMF中 与亚硝酸异戊酯水解进一步转化为取代的尿嘧啶 。尿嘧啶在碱性条件下用 DMS 烷基化提供1,3-二甲基尿嘧啶衍生物 。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0192-8
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-氨基-5-(4-氯苯甲酰基)-1-甲基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成4-芳基和4-氨基嘧啶的简便方法

  摘要：

  在单锅反应中，在尿素存在的情况下，通过 Ar COCH 2 CN和HC（O Et ）3的 Knoevenagel 缩合反应， 合成了一系列脲基丙烯腈 。这些脲基丙烯腈被环化成4-芳基-5-氰基-3-取代的嘧啶（在酸中）或4-氨基-5-苯甲酰基嘧啶（在碱中），产率为60-70％。胺嘧啶衍生物通过在 DMF中 与亚硝酸异戊酯水解进一步转化为取代的尿嘧啶 。尿嘧啶在碱性条件下用 DMS 烷基化提供1,3-二甲基尿嘧啶衍生物 。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0192-8

文献信息

• A Convenient Route for the Synthesis of 4-Aryl- and 4-Aminopyrimidines
  作者：Madhukar N. Jachak、Chanda D. Tantak、Raghunath B. Toche、Naresh S. Badgujar

  DOI：10.1007/s00706-004-0192-8

  日期：2004.12

  4-aryl-5-cyano-3-substituted pyrimidines (in acid) or to 4-amino-5-benzoylpyrimidines (in base) in 60–70% yields. The amine pyrimidine derivatives were further converted to substituted uracils by hydrolysis with isopentyl nitrite in DMF . Alkylation of uracils furnished 1,3-dimethyluracil derivatives with DMS in alkali. All new compounds were characterised by spectral and analytical methods.

  在单锅反应中，在尿素存在的情况下，通过 Ar COCH 2 CN和HC（O Et ）3的 Knoevenagel 缩合反应， 合成了一系列脲基丙烯腈 。这些脲基丙烯腈被环化成4-芳基-5-氰基-3-取代的嘧啶（在酸中）或4-氨基-5-苯甲酰基嘧啶（在碱中），产率为60-70％。胺嘧啶衍生物通过在 DMF中 与亚硝酸异戊酯水解进一步转化为取代的尿嘧啶 。尿嘧啶在碱性条件下用 DMS 烷基化提供1,3-二甲基尿嘧啶衍生物 。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。