1-oxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione | 1234665-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione
• 英文别名: 1-Oxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione
• CAS: 1234665-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: SIUFAHWJIFSLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到4-(4-羟基苯基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis using a hypervalent iodine reagent: unexpected and novel domino reaction leading to spiro cyclohexadienone lactones

  摘要：

  在六氟异丙醇和水反应条件下，1-(对羟基芳基)环丁醇与苯碘(III)二乙酸酯通过联锁反应生成螺环己二烯酮内酯。

  DOI：

  10.1039/b925687c
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)丁酸 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-oxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  精制功能化有机磷酸酯。

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种廉价的酚在一个锅中迅速转变为含有膦酸酯的多官能化环己烯酮的方法。由简单的芳族化合物容易获得的此类体系可以开辟许多合成可能性。例如，通过添加硼氢化钠，可以在同一罐中容易且立体选择性地将该支架转化为相应的烯醇官能度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03324

文献信息

• Silver-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization: Facile Access to Spirolactone-Pyrrolidines Containing a Spiro Quaternary Stereogenic Center
  作者：Kang Liu、Huai-Long Teng、Lu Yao、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol400821q

  日期：2013.5.3

  An unprecedented Ag(I)-catalyzed asymmetric desymmetrization of Spiro cyclohexadienone lactones has been developed successfully, which performs well over a broad scope of substrates and provides a facile access to optically active spirolactone-pyrrolidines in high yields with excellent levels of diastereo-/enantioselectivities.
• Organic synthesis using a hypervalent iodine reagent: unexpected and novel domino reaction leading to spiro cyclohexadienone lactones
  作者：Hiromichi Fujioka、Hideyuki Komatsu、Taeko Nakamura、Akihito Miyoshi、Kayoko Hata、Jnashuara Ganesh、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b925687c

  日期：——

  The reaction of 1-(p-hydroxyaryl)cyclobutanols and phenyl iodide(III) diacetate in hexafluoroisopropanol and water produced spiro cyclohexadienone lactones via a domino reaction.

  在六氟异丙醇和水反应条件下，1-(对羟基芳基)环丁醇与苯碘(III)二乙酸酯通过联锁反应生成螺环己二烯酮内酯。
• Elaboration of Functionalized Organophosphates
  作者：Kouassi Signo、Zahra Mammasse、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03324

  日期：2020.2.21

  In this study, the rapid transformation of inexpensive phenols into polyfunctionalized cyclohexenones containing a phosphonate in one pot is described. Such systems readily obtained from simple aromatic compounds could open up a multitude of synthetic possibilities. For example, this scaffold was easily and stereoselectively transformed into the corresponding enol functionality in the same pot by the

  在这项研究中，描述了一种廉价的酚在一个锅中迅速转变为含有膦酸酯的多官能化环己烯酮的方法。由简单的芳族化合物容易获得的此类体系可以开辟许多合成可能性。例如，通过添加硼氢化钠，可以在同一罐中容易且立体选择性地将该支架转化为相应的烯醇官能度。