4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>bezoxepin-8-yl)butyl trifluoroacetate | 86223-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>bezoxepin-8-yl)butyl trifluoroacetate
• 英文别名: 4-(4,10-Dihydro-10-oxothieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)-butyl trifluoroacetate；4-(4,10-Dihydro-10-oxothieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butyl trifluoroacetate；4-(10-oxo-4H-thieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 86223-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 384.376
• InChiKey: QUKRPXMGMXBAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>bezoxepin-8-yl)butyl trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到8-(4-羟基丁基)噻吩并[3,2-c][1]苯并氧杂卓-10(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [b，e]氧杂环戊烷酸作为非甾体类抗炎药。4. 4-（4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二氧杂-8-基）丁醇和-丁酸及其相关衍生物的合成和评价。

  摘要：

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6

  DOI：

  10.1021/jm00369a023
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-1-丁醇 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>bezoxepin-8-yl)butyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [b，e]氧杂环戊烷酸作为非甾体类抗炎药。4. 4-（4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二氧杂-8-基）丁醇和-丁酸及其相关衍生物的合成和评价。

  摘要：

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6

  DOI：

  10.1021/jm00369a023

文献信息

• Oxothienobenzoxepins, medicinal use, and process for the preparation
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04560701A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  The invention relates to oxothienobenzoxepin compounds of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached is a thiophene ring; R.sub.1 is hydrogen, a straight or branched chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom; R.sub.2 is hydrogen or a straight chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and R.sub.3 is hydroxyl or ##STR2## where R.sub.4 is a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group. Methods for preparing the compounds and their use as antiinflammatory and analgesic agents are provided.

  该发明涉及公式为##STR1##的氧硫杂噁苯并氧杂蒽啉化合物，其中X与其连接的碳原子一起是噻吩环；R.sub.1是氢、具有1至5个碳原子的直链或支链烷基基团或卤原子；R.sub.2是氢或具有1至5个碳原子的直链烷基基团；R.sub.3是羟基或##STR2##，其中R.sub.4是具有1至10个碳原子的直链或支链烷基基团、苯基或三氟甲基基团。提供了制备这些化合物以及它们作为抗炎和镇痛剂的用途的方法。
• Oxothienobenzoxepins
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04496580A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  The invention relates to oxothienobenzoxepin compounds of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached is a thiophene ring; R.sub.1 is hydrogen, a straight or branched chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom; R.sub.2 is hydrogen or a straight chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and R.sub.3 is hydroxyl or ##STR2## where R.sub.4 is a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group. Methods for preparing the compounds and their use as antiinflammatory and analgesic agents are provided.

  本发明涉及公式为##STR1##的氧代噻吩苯并氧杂环戊烯化合物，其中X与其结合的碳原子构成噻吩环；R.sub.1为氢、具有1至5个碳原子的直链或支链烷基或卤素原子；R.sub.2为氢或具有1至5个碳原子的直链烷基；R.sub.3为羟基或##STR2##其中R.sub.4为具有1至10个碳原子的直链或支链烷基、苯基或三氟甲基基团。提供了制备这些化合物的方法以及它们作为抗炎和镇痛剂的用途。
• Oxothienobenzoxepins, a method for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0071127A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  The invention relates to oxothienobenzoxepin compounds of the formula where X together with the carbon atoms to which it is attached is a thiophene ring; R, is hydrogen, a straight or branched chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom; R2 is hydrogen or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and R3 is hydroxyl or where R4 is a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl or a trifluoromethyl group. Methods for preparing the compounds and their use as anti-inflammatory and analgesic agents are provided.

  本发明涉及式如下的氧代噻吩并氧杂环庚烷化合物 其中，X 与所连接的碳原子一起为噻吩环； R，是氢、具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基或卤素原子； R2 是氢或具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基；以及 R3 是羟基或 其中 R4 是具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基、苯基或三氟甲基。提供了制备这些化合物的方法及其作为消炎镇痛剂的用途。
• MARTIN, L. L.;SETESCAK, L. L.
  作者：MARTIN, L. L.、SETESCAK, L. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4496580A
  申请人：——

  公开号：US4496580A

  公开（公告）日：1985-01-29