(3S,4S)-(-)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 165172-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4S)-(-)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 165172-74-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: DEFPTJGWRCYGQP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-(-)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Hinokinin, (+)-Dihydrocubebin and Cubebin Dimethyl Ether, a New Lignan from Phyllanthus niruri

  摘要：

  新的木脂素cubebin二甲醚的不对称合成共经过八步反应，产率总计为40％。此外，已知的木脂素(+)-hinokinin和(+)-dihydrocubebin也通过这个路线被合成。我们的方法包括通过不对称Michael加成反应将手性纯的锂化氨基腈加到5H-呋喃-2-酮上，高度选择性地构建反式取代的2,3-二苯基丁酰内酯（de ≥ 98％，ee ≥ 98％）。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0117
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}acetonitrile 在 叔丁基锂 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S)-(-)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kirchhoff, Jochen; Lausberg, Vivien, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1361 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Hinokinin, (+)-Dihydrocubebin and Cubebin Dimethyl Ether, a New Lignan from Phyllanthus niruri
  作者：Dieter Enders、Mile Milovanović

  DOI：10.1515/znb-2007-0117

  日期：2007.1.1

  The asymmetric synthesis of the new lignan cubebin dimethyl ether was accomplished in eight steps with an overall yield of 40 %. In addition, the known lignans (+)-hinokinin and (+)-dihydrocubebin were synthesized by this route. Our approach involves the highly diastereoselective and enantioselective (de ≥ 98%, ee ≥ 98%) construction of a trans-substituted 2,3- dibenzylbutyrolactone through an asymmetric Michael addition of an enantiopure lithiated aminonitrile to 5H-furan-2-one.

  新的木脂素cubebin二甲醚的不对称合成共经过八步反应，产率总计为40％。此外，已知的木脂素(+)-hinokinin和(+)-dihydrocubebin也通过这个路线被合成。我们的方法包括通过不对称Michael加成反应将手性纯的锂化氨基腈加到5H-呋喃-2-酮上，高度选择性地构建反式取代的2,3-二苯基丁酰内酯（de ≥ 98％，ee ≥ 98％）。
• Enders, Dieter; Kirchhoff, Jochen; Lausberg, Vivien, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1361 - 1366
  作者：Enders, Dieter、Kirchhoff, Jochen、Lausberg, Vivien

  DOI：——

  日期：——