6-氨基-5-亚硝基-3-甲基尿嘧啶 | 61033-04-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-5-亚硝基-3-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-5-nitroso-uracil；5-nitroso-6-amino-3-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione；6-Amino-5-nitroso-3-methyluracil；6-amino-3-methyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61033-04-3
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• mdl: MFCD03425482
• 分子量: 170.128
• InChiKey: GUDXLMQIDACJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350°C
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S7/47
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-亚硝基-3-甲基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生物作为潜在的凋亡抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.015
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基尿嘧啶 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氨基-5-亚硝基-3-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生物作为潜在的凋亡抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.015

文献信息

• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines as adenosine receptor antagonists
  作者：José Enrique Rodríguez-Borges、Xerardo García-Mera、María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、Franco Fernández、Carmen López、María Isabel Loza、María Isabel Nieto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.028

  日期：2010.3

  number of novel xanthines bearing a variety of substituents at positions 1, 3, 7 and 8 were prepared and evaluated for their binding affinity to the human adenosine receptor A1, A2A, A2B and A3 subtypes. Several of the 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines showed moderate-to-high affinity at human A2B and A1 receptors, with the most active compound (14q) having a pKi of 7.57 nM for hA2B receptors and

  制备了许多在1、3、7和8位带有各种取代基的新颖黄嘌呤，并评估了它们与人腺苷受体A 1，A 2A，A 2B和A 3亚型的结合亲和力。1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤中的几种对人A 2B和A 1受体表现出中等至高亲和力，其中活性最高的化合物（14q）的ap K i为7.57。 n M对h A 2B受体的选择性和对h A 2A受体的选择性是8.1倍和h A 1的 受体的3.7倍。
• [EN] MARKER COMPOUNDS OF LEPTOSPERMUM HONEYS AND METHODS OF ISOLATION AND ASSAYING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MARQUEURS DE MIELS DE LEPTOSPERMUM ET LEURS PROCÉDÉS D'ISOLEMENT ET DE DOSAGE
  申请人：COMVITA LTD

  公开号：WO2017099612A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Described herein are novel isolated compounds from Leptospermum honey and methods of assay thereof for use in the verification of the place of origin, authenticity and content of Leptospermum honeys such as mānuka honey. The inventors screened flower nectar and honeys of various floral types found in New Zealand to identify chemicals that were either unique to or in significantly higher concentrations in mānuka nectar and mono-floral mānuka honey compared to other predominantly mono-floral nectars and honeys. As a result of the screening exercise, the inventors discovered a marker compounds that could distinguish Leptospermum honey nectar and honey from other floral sources.

  本文描述了从Leptospermum蜂蜜中分离出的新颖化合物，以及用于验证Leptospermum蜂蜜的产地、真实性和含量的检测方法，例如麦卢卡蜂蜜。发明人筛选了新西兰发现的各种花蜜和蜂蜜，以确定那些化学物质在麦卢卡花蜜和单一花种麦卢卡蜂蜜中的浓度要么是独特的，要么比其他主要单一花种花蜜和蜂蜜中的浓度显著更高。通过这项筛选工作，发明人发现了一种可以区分Leptospermum蜂蜜花蜜和蜂蜜与其他花源的标记化合物。
• [EN] IMIDAZO [2,1-B] PURINE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-B]PURINE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009144548A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1) modulators. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl.

  本发明提供了TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体而言，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPAl（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节剂调节的疾病、症状和/或疾病。此外，本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及用于治疗或预防由TRPAl调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• Synthesis of the Caffeine Metabolites 5-Acetylamino-6-formylamino- 3-methyluracil (AFMU) and 5-Acetylamino-6-amino-3-methyluracil (AAMU) on a Preparative Scale
  作者：R. Röhrkasten、P. Raatz、R. P. Kreher、M. Blaszkewicz

  DOI：10.1515/znb-1997-1214

  日期：1997.12.1

  Pyrimidine-diones, Caffeine Metabolites, Synthesis 5-Acetylamino-6-amino-3-methyluracil (AAMU) and 5-acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil (AFMU) have been prepared by simple chemical transformations starting from thiourea and ethyl cyanoacetate. These compounds AAMU and AFMU are required as standard materials for qualitative identification and quantitative determination in connection with the metabolism of caffeine.

  摘要：从硫脲和乙酰氰乙酸乙酯开始，通过简单的化学转化制备了嘧啶二酮、咖啡因代谢产物合成5-乙酰氨基-6-氨基-3-甲基尿嘧啶（AAMU）和5-乙酰氨基-6-甲酰氨基-3-甲基尿嘧啶（AFMU）。这些化合物AAMU和AFMU被用作咖啡因代谢过程中的定性鉴定和定量测定的标准物质。