1-methyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-purine-2,6-dione | 40848-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Methyl-8-thioharnsaeure；1-methyl-8-thioxo-8,9-dihydro-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1-methyl-8-sulfanylidene-7,9-dihydro-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 40848-32-6
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: YTQUOFSGBFXRQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-purine-2,6-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-((2-(hydroxyimino)-2-phenylethyl)thio)-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生物作为潜在的凋亡抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.015
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生物作为潜在的凋亡抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.015

文献信息

• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• LISTER J. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 2, 387-397
  作者：LISTER J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel xanthine derivatives as potential apoptotic antitumor agents
  作者：Mohamed Hisham、Bahaa G.M. Youssif、Essam Eldin A. Osman、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.015

  日期：2019.8

  8-disubstituted xanthine derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested in a cell viability assay using human mammary gland epithelial cell line (MCF-10A) where all the compounds exhibited no cytotoxic effects and more than 90% cell viability at a concentration of 50 μM. The oxime containing compounds 7a-b and 17-24 were more active as antiproliferative agents than their non-oxime

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc