ethyl 2-benzamidocyclopent-3-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamidocyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-benzamidocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BIKJRIWPRGFUTH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamidocyclopent-3-enecarboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-benzamido-(E)-2-cinnamyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成和反双取代无环 β2,3-氨基酸对映体的从头立体控制方法

  摘要：

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301281
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 氯化亚砜 、 Candida antarctica B lipase 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-benzamidocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和反双取代无环 β2,3-氨基酸对映体的从头立体控制方法

  摘要：

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301281

文献信息

• Intramolecular carbolithiation reactions for the preparation of 3-alkenylpyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Kathy N. Price、Richard E. Rathmell

  DOI：10.1039/b303670g

  日期：——

  Tin–lithium exchange allows the formation of α-amino-organolithium species that undergo anionic cyclization onto allylic ethers to give 3-alkenylpyrrolidines. The methodology has been applied to the synthesis of an advanced intermediate related to the natural product (–)-α-kainic acid.

  通过锡锂交换可以形成α-氨基有机锂，这些α-氨基有机锂在烯丙基醚上进行阴离子环化，从而得到 3-烯丙基吡咯烷。该方法已应用于合成与天然产物 (-)-α 卡因酸有关的高级中间体。
• Synthesis of novel isoxazoline-fused cyclic β-amino esters by regio- and stereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Enikő Forró、Zoltán Mucsi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.005

  日期：2011.6

  Isoxazoline-fused 2-aminocyclopentanecarboxylate derivatives were regio- and stereo-selectively synthesized by nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition to cis- or trans-ethyl-2-aminocyclopent-3-enecarboxylates. The compounds were prepared in enantiomerically pure form by enzymatic resolution of the racemic bicyclic β-lactam.

  异恶唑啉稠合的2-氨基环戊烷羧酸酯衍生物是通过氧化腈1，3-偶极环加成成顺-或反-乙基-2-氨基环戊-3-烯羧酸酯区域和立体选择性合成的。通过外消旋双环β-内酰胺的酶促拆分，以对映体纯的形式制备化合物。
• An Improved Stereocontrolled Access Route to Piperidine or Azepane β‐Amino Esters and Azabicyclic β‐ and γ‐Lactams; Synthesis of Novel Functionalized Azaheterocyles
  作者：Lamiaa Ouchakour、Melinda Nonn、Attila M. Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.1002/ejoc.202100540

  日期：2021.7.26

  An efficient synthesis of some functionalized saturated azaheterocycles has been accomplished by controlled functionalization through ozonolysis and cyclization with reductive amination of various readily available cycloalkenes.

  一些官能化的饱和氮杂杂环的有效合成是通过臭氧分解和环化以及各种容易获得的环烯烃的还原胺化的受控官能化来实现的。
• An insight into the synthesis of novel aryl-substituted alicyclic β-amino acid derivatives through substrate-directed palladium-catalysed regio- and stereoselective cross-coupling
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Mikko M. Hänninen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra16196c

  日期：——

  Novel aryl-substituted alicyclic β-amino acid derivatives were synthesized through substrate-determined palladium-catalysed cross-coupling of aryl iodides with five- or six-membered cycloalkene β-amino esters.

  通过底物决定的钯催化芳基碘化物与五元或六元环烯 β-氨基酯的交叉偶联，合成了新型芳基取代脂环族 β-氨基酸衍生物。
• Synthesis of novel isoxazoline-fused cispentacin stereoisomers
  作者：Loránd Kiss、Melinda Nonn、Enikő Forró、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.119

  日期：2009.5

  New isoxazoline-fused cispentacins were prepared by the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to beta-amino esters containing a cyclopentene skeleton. This synthetic procedure gave regio- and diastereoisomers of the cispentacins. The synthetic route was extended to the synthesis of these compounds in enantiomerically pure form. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.