6-氨基-5-硝基喹啉 | 42606-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 6-amino-5-nitroquinoline
• 英文别名: 5-nitro-quinolin-6-ylamine；5-nitro-[6]quinolylamine；5-Nitro-[6]chinolylamin；5-Nitroquinolin-6-amine
• CAS: 42606-37-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: ODYNEPWXXLCZNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  403.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-硝基喹啉 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 200.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 4.25h， 生成 2-氨基-3-甲基-3H-咪唑并喹啉
  参考文献：
  名称：

  烤鱼中的强力诱变剂。第1部分。2-氨基-3-甲基-3 H-咪唑并[4,5- f ]喹啉

  摘要：

  从在正常家庭条件下烤制的沙丁鱼的甲醇提取物中分离出的有效诱变剂，对鼠伤寒沙门氏菌TA98具有强烈的诱变作用。根据光谱证据和化学合成，已将其身份确定为2-氨基-3-甲基-3 H-咪唑并[4,5- f ]喹啉。

  DOI：

  10.1039/p19810002290
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 10.0h， 以33%的产率得到6-氨基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  .sigma.-Adduct formation between azines and liquid ammonia. 47. Frontier orbital interactions in the regioselectivity of the amination of nitroquinolines by liquid ammonia/potassium permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a001

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CAMPBELL John Emmerson

  公开号：US20120178748A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines by 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide
  作者：Maria Grzegożek

  DOI：10.1002/jhet.5570450652

  日期：2008.11

  The amination of 3-, 5-, 6-, 7- and 8-nitroquinoline via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) with 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide (TMHI) in the presence of t-BuOK in DMSO was studied. The amination occurs regioselectively giving ortho or ortho and para isomers relative to the nitro group with a high yield (95-86%). 2-Nitroquinoline does not undergo vicarious amination but displacement

  在存在t -BuOK的DMSO中，通过1,1,1-三甲基碘化氢碘（TMHI）通过氢（VNS）的取代核亲核取代（VNS）进行了3-，5-，6-，7-和8-硝基喹啉的胺化反应。研究过。胺化以区域选择性地产生相对于硝基的邻，邻，邻和对和对异构体，产率高（95-86％）。2-硝基喹啉不进行取代胺化，但是不稳定的硝基被氨基取代，然后转化为亚胺化合物并水解得到2（1H）-喹啉酮。
• Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines with 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Barbara Szpakiewicz、Maria Grzegożek

  DOI：10.1139/v08-051

  日期：2008.7.1

  3-, 5-, 6-, 7- and 8-Nitroquinolines react with 4-amino-1,2,4-triazole in basic medium (potassium tert-butoxide-dimethyl sulfoxide) giving amino products of the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen, predominantly at ortho position to the nitro group, except 8-nitroquinoline, which reacts at para position. Additionally, furazano[3,4-f]- and furazano[3,4-h]quinoline were obtained in the case of 5- and 8- nitroquinoline, respectively. 2-Nitroquinoline was aminated to 2-quinolino(1,2,4-triazol-4-yl)amine in these conditions.Key words: nitroquinolines, vicarious nucleophilic substitution (VNS), 4-amino-1,2,4-triazole.

  3-、5-、6-、7-和 8-硝基喹啉与 4-氨基-1,2,4-三唑在碱性介质（叔丁醇钾-二甲亚砜）中发生反应，产生氢的代亲核取代（VNS）氨基产物，主要位于硝基的正位，但 8-硝基喹啉除外，它在对位发生反应。此外，5-硝基喹啉和 8-硝基喹啉分别得到了呋喃并[3,4-f]-喹啉和呋喃并[3,4-h]喹啉。在这些条件下，2-硝基喹啉被胺化为 2-氨基喹啉（1,2,4-三唑-4-基）胺。
• THE SYNTHESIS OF PYRIDOCARBAZOLES
  作者：Marshall Kulka、R. H. F. Manske

  DOI：10.1139/v52-084

  日期：1952.9.1

  7H-Pyrido(2,3-c)- (IX, R=H) and 7H-pyrido(3,2-c)carbazole (V, R=H) have been synthesized by unambiguous routes and shown to be identical with the products resulting from the Fischer-indole ring closure followed by dehydro-genation of 6- and 7-quinolylhydrazone of cyclohexanone respectively. The cyclization of N-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-6- and -7-quinolylhydrazone of cyclohexanone followed by

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。
• Water-soluble dye
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0187520A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  A water-soluble dye, free from cellulose reactive groups, of the formula: wherein R' is -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, R2 is H or -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, or R1 & R2 together with the nitrogen atom form a morpholine ring a & b are different and from 1 to 8 m is from 1 to 10; n is from 0 to 9; X is the residue of a diazotisable amine Y is NR'R2 or non-chromophoric groups OR3 or NR3R4 in which R3 and R" are independently selected from H, alkyl and aryl. and Z is: wherein M is a monovalent cation, and an ink containing the dye suitable for use in an ink jet printing process.

  一种不含纤维素活性基团的水溶性染料，其式如下 其中 R' 是-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH、 R2 是 H 或-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成一个吗啉环 a 和 b 不相同，且在 1 到 8 之间 m 为 1 至 10 n 为 0 至 9； X 是可重氮胺的残余物 Y 是 NR'R2 或非色素基团 OR3 或 NR3R4，其中 R3 和 R "独立选自 H、烷基和芳基。 Z 是 其中 M 是一价阳离子，以及含有适合用于喷墨打印工艺的染料的墨水。