6-氨基-6-脱氧吡喃葡萄糖 | 576-47-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氨基-6-脱氧吡喃葡萄糖
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 6-glucosamine；6-amino-6-deoxy-glucose；D-gluco-6-Amino-2,3,4,5-tetrahydroxy-hexanal；6-Amino-6-desoxy-D-glucose；6-amino-6-deoxyglucose；(2R,3S,4R,5R)-6-amino-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 576-47-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: HDXVFGYNQCBFKD-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 生成 6-氨基-6-脱氧吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Cramer et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 384,390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Boettger Erik

  公开号：US20130165397A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a novel pharmacological treatment of bacterial infectious diseases in humans. Specifically the invention relates to the use of apramycin of formula (I) or apramycin derivatives to treat bacterial infectious diseases in humans. It is demonstrated that apramycin surprisingly does not have the expected high level of toxicity observed with related aminoglycoside antibiotics but actually is even significantly less toxic than compounds already used in human medicine such as gentamicin.

  本发明涉及一种新型的药理治疗人类细菌感染疾病的方法。具体而言，该发明涉及使用式（I）的阿帕霉素或阿帕霉素衍生物来治疗人类细菌感染疾病。实验证明，阿帕霉素出人意料地并没有观察到与相关氨基糖苷类抗生素相似的高毒性水平，而实际上甚至比已在人类医学中使用的庆大霉素等化合物毒性显著更低。
• METHOD FOR IMAGING CELL USING FLUORESCENCE-LABELED SUGAR DERIVATIVE HAVING COUMARIN DERIVATIVE BOUND THERETO, AND IMAGING AGENT
  申请人：Hirosaki University

  公开号：US20150369797A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention has an object of providing a sugar derivative emitting blue fluorescence color which can be used for imaging of cells or intracellular molecules and a method for imaging cells using the derivative. Further, the present invention has an object of providing a method for detecting cancer cells at high accuracy by imaging, and an imaging agent used for this method. The present invention provides a fluorescently labeled sugar derivative having 3-carboxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin or 3-carboxymethyl-6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin as a fluorescent molecular group in its molecule, and a cell imaging agent and an imaging method using the derivative. Further, the present invention provides an imaging agent and an imaging method for cancer cells using an L-glucose derivative having the above-described fluorescent molecular group in its molecule.

  本发明旨在提供一种发出蓝色荧光颜色的糖衍生物，可用于细胞或细胞内分子的成像，以及使用该衍生物成像细胞的方法。此外，本发明旨在提供一种通过成像高精度检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。本发明提供一种含有3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素或3-羧甲基-6,8-二氟-7-羟基-4-甲基香豆素作为其分子中的荧光分子基团的荧光标记糖衍生物，以及使用该衍生物的细胞成像剂和成像方法。此外，本发明提供一种使用具有上述荧光分子基团的L-葡萄糖衍生物的成像剂和成像方法，用于癌细胞。
• NMR Tube Degradation Method for Sugar Analysis of Glycosides
  作者：José-Luis Giner、Ju Feng、David J. Kiemle

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00180

  日期：2016.9.23

  The sugar subunits of natural glycosides can be conveniently determined by acid hydrolysis and 1H NMR spectroscopy without isolation or derivatization. The chemical shifts, coupling constants, and integral ratios of the anomeric signals allow each monosaccharide to be identified and its molar ratio to other monosaccharides to be quantified. The NMR data for the anomeric signals of 28 monosaccharides

  天然糖苷的糖亚基可方便地通过酸水解和1 H NMR光谱测定，而无需分离或衍生。端基异构体信号的化学位移，偶联常数和积分比可以鉴定每种单糖，并可以定量其与其他单糖的摩尔比。报道了28种单糖和3种二糖的异头异构体信号的NMR数据。类黄酮苷柚皮苷柚皮苷（1），氨基糖苷类抗生素卡那霉素（2）和妥布霉素（3）以及皂苷洋地黄皂苷（4）证明了该方法的应用。
• Präparative Herstellung von krist. 6-Desoxy-6-amino-<scp>D</scp>-glucose-hydrochlorid und Konstitution einiger Zwischenprodukte
  作者：E. Hardegger、G. Zanetti、K. Steiner

  DOI：10.1002/hlca.19630460127

  日期：——

  kritische Beurteilung und experimentelle Ergänzung früherer Syntheseversuche führte zur Aufklärung einiger konstitutioneller Einzelheiten in Zwischenprodukten und zur Berichtigung irrtümlicher Anschauungen. Eine geringe, aber um so bedeutsamere Änderung bekannter Vorschriften ermöglichte es schliesslich, das krist. Hydrochlorid der 6-Desoxy-6-amino-D-glucose erstmals in einfacher Weise und in beliebigen Mengen

  6-脱氧-6-氨基-D-葡萄糖很难通过合成途径获得。对早期合成尝试的严格评估和实验补充导致阐明了中间产品中的某些构造细节，并纠正了错误的观点。已知规则中的一个很小但更重要的变化最终使使用krist成为可能。首次可以容易地并且以任何期望的量产生6-脱氧-6-氨基-D-葡萄糖的盐酸盐。
• Peptide-Based Beta Turn Mimetics
  申请人：Zhang Kaidong

  公开号：US20100256333A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Beta-mimetic compositions and methods of making and using such compositions in preparing bioactive peptides, such as antimicrobial peptides, are disclosed. In particular, spirocyclic proline hybrids are provided that may be used to alter the cis/trans isomerization of proline in a peptide, and which may replace a residue, for example, the i+2 residue, of a beta-turn in a peptide of known sequence, thereby retaining or modifying the structure of the peptide.

  本发明揭示了一种β-模拟合成物及其制备和使用方法，用于制备生物活性肽，例如抗微生物肽。具体地，提供了螺环脯氨酸杂交体，可以用来改变肽中脯氨酸的顺反异构化，并且可以替换已知序列肽中的残基，例如i+2残基，从而保留或修改肽的结构。