(1R,2S)-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,5,5-tetramethyl-Δ^4a(8a)-octahydronaphthalene | 122508-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,5,5-tetramethyl-Δ^4a(8a)-octahydronaphthalene
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 122508-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FCSRRKWNJBYSHS-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,5,5-tetramethyl-Δ^4a(8a)-octahydronaphthalene 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 (1R,2S)-1-(2-cyanoethyl)-1,2,5,5-tetramethyl-Δ4a(8a)-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vlad, P. F.; Koltsa, M. N.; Dragalin, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2037 - 2043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2S)-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,5,5-tetramethyl-Δ^4a(8a)-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Kevin K. W. Kuan、Henry P. Pepper、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol301715u

  日期：2012.9.21

  A total synthesis of the marine sponge meroterpenoid (+)-aureol has been achieved in 12 steps (6% overall yield) from (+)-sclareolide. Key steps of the synthesis include a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts, and a biomimetic cycloetherification reaction.

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。
• Vlad, P. F.; Koltsa, M. N.; Dragalin, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2037 - 2043
  作者：Vlad, P. F.、Koltsa, M. N.、Dragalin, I. P.、Zadorozhnaya, L. A.、Sibirtseva, V. E.、Sitnova, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis and First Antifungal Exploration of Tetracyclic Meroterpenoids: (+)-Aureol, (−)-Pelorol, and Its Analogs
  作者：Shengxin Sun、Xiaodan He、Juan Yang、Xia Wang、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00037

  日期：2024.4.26

  As an important bioactive molecular backbone, drimane meroterpenoids have drawn a great deal of attention from both pharmacologists and chemists. Inspired by the prevalidated success of conformational restriction in the discovery of novel pharmaceutical leads, two distinct tetracyclic drimane meroterpenoids, (−)-pelorol and (+)-aureol, were synthesized from the inexpensive starting material (−)-sclareol

  作为一种重要的生物活性分子骨架，杜马烷类萜引起了药理学家和化学家的广泛关注。受构象限制在发现新型药物先导物中预先验证的成功的启发，通过 10 和 8 从廉价的起始材料 (-)-香紫苏醇合成了两种不同的四环二甲基苯萜类化合物 (-)-pelorol 和 (+)-aureol。总产率分别为 5.6% 和 5.4%。温和的条件、操作设施和可扩展性不仅使天然产物本身及其模拟物的合成和生物探索成为可能。首次农化探索表明(−)-pelorol和(+)-aureol对立枯丝核菌具有良好的抗真菌活性，EC 50值分别为7.7和6.9 μM。这表明四环二甲基亚萜类化合物是发现抗真菌先导化合物的有价值的模型。