3,4-cyclohexylidene-6-deoxy-L-allitol | 123168-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-cyclohexylidene-6-deoxy-L-allitol
• 英文别名: 6-deoxy-3,4-O-cyclohexylidene-L-allitol；(1R)-1-[(2S,3R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 123168-28-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: APJKFYAHHZVEJG-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-cyclohexylidene-6-deoxy-L-allitol 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,3-cyclohexylidene-5-deoxy-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kikuchi, Haruhiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1267 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-1,1-cyclohexanediyl-D-ribofuranose 在 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3,4-cyclohexylidene-6-deoxy-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pterin derivatives

  摘要：

  公开了一种制备L-生物蝶啶的方法，包括以下步骤：将具有2-和3-位羟基被乙缩醛基保护的D-核糖经选择性格氏试剂反应，得到6-去氧-3,4-O-烷基亚甲基-D-己糖；将所述己糖的1-和2-位进行氧化裂解，形成5-去氧-2,3-O-烷基亚甲基-L-核糖，然后脱去乙缩醛基得到5-去氧-L-核糖；将5-去氧-L-核糖与肼类化合物反应，形成5-去氧-L-核糖肼类化合物；将所述肼类化合物与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶的酸盐进行缩合反应，然后进行氧化。

  公开号：

  US05043446A1

文献信息

• MORI, KENJI;KIKUCHI, HARUHIKO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1267-1269
  作者：MORI, KENJI、KIKUCHI, HARUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Processes for the preparation of pterin derivatives
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0385336B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5043446A
  申请人：——

  公开号：US5043446A

  公开（公告）日：1991-08-27
• Mori, Kenji; Kikuchi, Haruhiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1267 - 1270
  作者：Mori, Kenji、Kikuchi, Haruhiko

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of pterin derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05043446A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  A process of preparing l-biopterin is disclosed which comprises the steps of: Subjecting to selective Grignard reaction D-ribose having the hydroxyl groups in the 2- and 3-positions protected by an acetal group to give 6-deoxy-3,4-O-alkylidene allitol; subjecting the 1- and 2-positions of said allitol to oxidative cleavage to form 5-deoxy-2,3-O-alkylidene-L-ribose followed by deacetalization to give 5-deoxy-L-ribose; reacting 5-deoxy-L-ribose with a hydrazine compound to form a 5-deoxy-L-ribose hydrazone compound; and subjecting said hydrazone compound to condensation reaction with an acid addition salt of 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine followed by oxidation.

  公开了一种制备L-生物蝶啶的方法，包括以下步骤：将具有2-和3-位羟基被乙缩醛基保护的D-核糖经选择性格氏试剂反应，得到6-去氧-3,4-O-烷基亚甲基-D-己糖；将所述己糖的1-和2-位进行氧化裂解，形成5-去氧-2,3-O-烷基亚甲基-L-核糖，然后脱去乙缩醛基得到5-去氧-L-核糖；将5-去氧-L-核糖与肼类化合物反应，形成5-去氧-L-核糖肼类化合物；将所述肼类化合物与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶的酸盐进行缩合反应，然后进行氧化。