cis-3-methylundec-4-ene | 74630-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-3-methylundec-4-ene
• 英文别名: (Z)-3-methyl-4-undecene；(Z)-3-methylundec-4-ene；4-Undecene, 3-methyl-, (Z)-
• CAS: 74630-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: FOCAIPNHDGQZST-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1-octene 、 仲丁基氯化镁 在 [Fe(S-2-Naphthyl)2]2(nmp)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到cis-3-methylundec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸铁络合物：烷基卤与烷基格氏试剂偶联的高效催化剂

  摘要：

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201200184

文献信息

• Iodine induced transfer of dialkylvinylboranes produced by the hydridation of dialkylhaloboranes in the presence of 1-alkynes. Generalization of the zweifel cis- alkene synthesis
  作者：Urendra U. Kulkarni、D. Basavaiah、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86837-0

  日期：1982.2

  Dialkylvinylboranes, prepared conveniently via the hydridation of dialkylhaloboranes in the presence of terminal alkynes, react with iodine in the presence of a base at reduced temperatures to form the correspondingcis-disubstituted alkenes. This development greatly increases the generality of the elegant weifelcis-olefin synthesis.

  通过在末端炔烃的存在下通过二烷基卤硼烷的氢化方便地制备的二烷基乙烯基硼烷在降低的温度下在碱的存在下与碘反应以形成相应的顺式-二取代的烯烃。这种发展极大地增加了优雅的韦费尔顺式-烯烃合成的通用性。
• Vinylic organoboranes. 9. A general stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-disubstituted alkenes via organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Deevi Basavaiah、Surendra U. Kulkarni、Narayan G. Bhat、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1021/jo00237a003

  日期：1988.1
• Photoinduced Metalation of Nonactivated C−Cl Bonds with Samarium Diiodide:  Synthesis of Alkenes with High (<i>Z</i>)-Selectivity through <i>β</i>-Elimination Reactions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Mónica Huerta

  DOI：10.1021/ol0523392

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]The photoinduced metalation of nonactivated C-Cl bonds of O-acetyl chlorohydrins is promoted by samarium diiodide. As a result of this, beta-elimination of O-acetyl chlorohydrins is achieved, affording the corresponding (Z)-alkenes with total or high stereoselectivity.
• BROWN, HERBERT C.;BASAVAIAH, DEEVI;KULKARNI, SURENDRA U.;BHAT, NARAYAN G.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2
  作者：BROWN, HERBERT C.、BASAVAIAH, DEEVI、KULKARNI, SURENDRA U.、BHAT, NARAYAN G.+

  DOI：——

  日期：——