3-(4'-hydroxybutyl)-2-methyl-1-cyclohexanone | 91212-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4'-hydroxybutyl)-2-methyl-1-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-hydroxybutyl)-2-methylcyclohexanone；1-Methyl-2-(4-hydroxy-butyl)-cyclohexanon-(6)；Cyclohexanone, 3-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-；3-(4-hydroxybutyl)-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 91212-98-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YPALGXOOHTYQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-hydroxybutyl)-2-methyl-1-cyclohexanone 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以608 mg的产率得到4-(2-methyl-3-oxo-1-cyclohexyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮和Declain-1,8-二酮衍生物†

  摘要：

  通过修改文献中描述的方法制备的双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮（1）的烷基化得到甲基和丙炔基衍生物6和7（方案1）。除了先前描述的方法（方案2）以外，还可以通过酮酸16的环化或酮醛26的醛醇环化和羟基的26-羟基氧化来立体选择性地获得9-甲基-顺式-十氢化萘-1,8-二酮9。得到的醇24和25（方案4）。β-酮醇24和25进行碱催化的异构化; 所述反式-decalin异构体27和28在该平衡混合物（没有检测到方案4和5）升。顺式-二酮9的单还原得到内醇25，而反式-二酮10的还原蛋白则有利于产物27（方案4）。旋光纯的（+） - 25可从（9来制备小号，10 - [R）-monoacetal 29（流程5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670326
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-(4'-hydroxybutyl)-2-methyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  制备双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮和Declain-1,8-二酮衍生物†

  摘要：

  通过修改文献中描述的方法制备的双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮（1）的烷基化得到甲基和丙炔基衍生物6和7（方案1）。除了先前描述的方法（方案2）以外，还可以通过酮酸16的环化或酮醛26的醛醇环化和羟基的26-羟基氧化来立体选择性地获得9-甲基-顺式-十氢化萘-1,8-二酮9。得到的醇24和25（方案4）。β-酮醇24和25进行碱催化的异构化; 所述反式-decalin异构体27和28在该平衡混合物（没有检测到方案4和5）升。顺式-二酮9的单还原得到内醇25，而反式-二酮10的还原蛋白则有利于产物27（方案4）。旋光纯的（+） - 25可从（9来制备小号，10 - [R）-monoacetal 29（流程5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670326

文献信息

• DUTHALER R. O.;MAIENFISCH P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 856-865
  作者：DUTHALER R. O.、MAIENFISCH P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Bicyclo[3.3.0]octane-2,8-dione- and Declain-1,8-dione-Derivatives
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Maienfisch

  DOI：10.1002/hlca.19840670326

  日期：1984.5.2

  Alkylation of bicyclo[3.3.0]octane-2,8-dione (1), which is prepared by a modification of the procedure described in the literature, gives the methyl- and propynyl-derivatives 6 and 7 (Scheme 1). In addition to the method described previously (Scheme 2), 9-methyl-cis-decalin-1,8-dione 9 is obtainable stereoselectively either by cyclization of keto-acid 16, or by aldol cyclization of keto-aldehyde 26

  通过修改文献中描述的方法制备的双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮（1）的烷基化得到甲基和丙炔基衍生物6和7（方案1）。除了先前描述的方法（方案2）以外，还可以通过酮酸16的环化或酮醛26的醛醇环化和羟基的26-羟基氧化来立体选择性地获得9-甲基-顺式-十氢化萘-1,8-二酮9。得到的醇24和25（方案4）。β-酮醇24和25进行碱催化的异构化; 所述反式-decalin异构体27和28在该平衡混合物（没有检测到方案4和5）升。顺式-二酮9的单还原得到内醇25，而反式-二酮10的还原蛋白则有利于产物27（方案4）。旋光纯的（+） - 25可从（9来制备小号，10 - [R）-monoacetal 29（流程5）。