5-bromo-1-methoxynon-3-yne | 1251537-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1-methoxynon-3-yne
• CAS: 1251537-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: LHQHWIFCJJFUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methoxynon-3-yne 、 4-甲氧基苯甲醛 在 氢化铝 、 lead(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-2-butyl-6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)hex-3-yn-1-ol 、 syn-2-butyl-6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)hex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由PbCl2活化的炔丙基溴和铝制备有机铝试剂及其在羰基衍生物上的区域和非对映选择性加成

  摘要：

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201000523
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxynon-3-yn-5-ol 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-1-methoxynon-3-yne
  参考文献：
  名称：

  由PbCl2活化的炔丙基溴和铝制备有机铝试剂及其在羰基衍生物上的区域和非对映选择性加成

  摘要：

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201000523

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。