2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylic acid | 119563-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3',4',5'-trimethoxyflavone-3-carboxylic acid；4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carboxylic acid；4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 119563-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: YCSNHAFEDLDNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylic acid 生成 sodium;4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WALENTA, RAINER;MULLER-PEDDINGHAUS, REINER;BAN, IVAN;WURL, MICHAEL;PREUSC+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate 在 四氯化碳 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  类黄酮类似物的合成及其蛋白酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a047

文献信息

• Flavone-3-carboxylic acids compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04886806A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Falvone-3-carboxylic acid compounds corresponding to the Formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent hydrogen, lower alkyl, halogen, hydroxy, or etherified or esterified hydroxy, and Z--R.sup.6 stands for a basically substituted alkoxy or amino group, as well as processes and intermediate products for their production. The compounds exhibit inflammation-inhibiting pharmacological activity.

  本发明涉及一种Falvone-3-羧酸化合物，其对应于公式I：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5代表氢，低级烷基，卤素，羟基或醚化或酯化羟基，Z--R.sup.6代表基本取代的烷氧基或氨基基团，以及其制备的过程和中间产物。这些化合物表现出抗炎药理活性。
• 3-flavone carboxylic acid compounds
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05013852A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Flavone-3-carboxylic acid compounds corresponding to the Formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent hydrogen, lower alkyl, halogen, hydroxy, or etherified or esterified hydroxy, and Z-R.sup.6 stands for a basically substituted alkoxy or amino group, as well as processes and intermediate products for their production. The compounds exhibit inflammation-inhibiting pharmacological activity.

  公式I对应的黄酮-3-羧酸化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5代表氢，低级烷基，卤素，羟基或醚化或酯化羟基，Z-R.sup.6代表基本上取代的烷氧基或氨基，以及其生产的过程和中间产物。这些化合物表现出抗炎药理活性。
• Flavon-3-carbonsäure-Verbindungen sowie Verfahren, Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0290915A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  Es werden neue Flavon-3-carbonsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1, R2, R3, R4 und R5 Wasserstoff, niederes Alkyl, Halogen, Hydroxy, oder veräthertes oder verestertes Hydroxy bedeuten und Z-R6 für einen basisch substituierten Alkoxy-oder Aminorest steht, sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung beschrieben. Die Verbindungen besitzen pharmakologische, insbesondere entzündungshemmende Eigenschaften.

  通式 I 的新黄酮-3-羧酸化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 为氢、低级烷基、卤素、羟基或醚化或酯化羟基，Z-R6 为碱基取代的烷氧基或氨基。这些化合物具有药理特性，特别是抗炎特性。
• WALENTA, RAINER;MULLER-PEDDINGHAUS, REINER;BAN, IVAN;WURL, MICHAEL;PREUSC+
  作者：WALENTA, RAINER、MULLER-PEDDINGHAUS, REINER、BAN, IVAN、WURL, MICHAEL、PREUSC+

  DOI：——

  日期：——
• CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN;BURG, DEBRA L.;GEAHLEN, ROBERT L., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 798-806
  作者：CUSHMAN, MARK、NAGARATHNAM, DHANAPALAN、BURG, DEBRA L.、GEAHLEN, ROBERT L.

  DOI：——

  日期：——