Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate | 20349-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropionate；methyl salicyloylacetate；o-Hydroxy-benzoylessigsaeuremethylester；o-Hydroxybenzoylessigsaeuremethylester；Salicyloylessigsaeure-methylester
• CAS: 20349-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BQDNYAUFPBTFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  282.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate 在 四氯化碳 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 反应 35.0h， 生成 4-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮类似物的合成及其蛋白酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a047
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  光脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应全合成芳基萘木脂素的研究

  摘要：

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00195

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives by an Organocatalytic Tandem Intramolecular Oxa-Michael Addition/Electrophilic Fluorination Reaction by Using Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hai-Feng Wang、Hai-Feng Cui、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902303

  日期：2009.12.14

  A bifunctional quinidine derivative, containing a trifluoromethyl group, was found to catalyze a tandem intramolecular oxa‐Michael addition/electrophilic fluorination reaction of activated α,β‐unsaturated ketones (see scheme). A series of chiral fluorinated flavanone derivatives were obtained in excellent yields and with high enantioselectivities.

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。
• Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03937837A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids having the structural formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or acyloxy; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, fluorinated lower alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, or lower alkyl carboxylic acid; Z represents cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, or ##EQU1## wherein X represents amino, N-lower-alkylamino, hydroxylamino, N-lower-alkylhydroxylamino, ureido, piperidino, or anilino, with the proviso that when R.sub.2 represents hydrogen, Z represents cyano or ##EQU2## wherein X has the same meaning as given above; and wherein R.sub.2 and Z together may form a substituted pyrrole ring; and the corresponding non-toxic, pharmaceutically acceptable salts.

  替代的咔喃-3-羧腈、羧酰胺和羧酸，具有以下结构式：##SPC1## 其中 R.sub.1 代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或酰氧基；R.sub.2 代表氢、低烷基、氟代低烷基、烷氧羰基、羧基或低烷基羧酸；Z 代表氰基、羧基、烷氧羰基或##EQU1## 其中 X 代表氨基、N-低烷基氨基、羟基氨基、N-低烷基羟基氨基、脲基、哌啶基或苯胺基，但当 R.sub.2 代表氢时，Z 代表氰基或##EQU2## 其中 X 的含义与上述相同；且其中 R.sub.2 和 Z 可以共同形成取代的吡咯环；以及相应的非毒性、药学上可接受的盐。
• [EN] CHROMENE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] CHROMÈNES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010009069A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W1, W2, W3, Y, Z, R2, R3, R3' and R4, are defined in the specification. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula (I) are disclosed.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1或CCR-2的调节剂，或其立体异构体或前药或药用可接受的盐，其中W1、W2、W3、Y、Z、R2、R3、R3'和R4在规范中有定义。此外，还公开了使用公式（I）的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理，如类风湿关节炎和移植排斥的方法。
• Conjugate addition of cuprate reagents to chromones: A route to 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88394-0

  日期：1990.1

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) activated by electron-withdrawing groups attached to C-3 undergo efficient 1,4-additon of cuprate reagents, producing 2,3-disubstituted chroman-4-ones. The addition products from methyl chromone-3-carboxylates can be converted into 2-substituted chroman-4-ones by treatment with sodium chloride in wet dimethylsulphoxide.

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。
• CHROMENE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Batt Douglas G.

  公开号：US20110112146A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W 1 , W 2 , W 3 , Y, Z, R 2 , R 3 , R 3 ′ and R 4 , are defined in the specification. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula (I) are disclosed.

  本申请描述了 MCP-1 或 CCR-2 的调节剂，其化学式为（I）或其立体异构体或前药或药学上可接受的盐，其中 W1、W2、W3、Y、Z、R2、R3、R3'和 R4 在说明书中有定义。此外，还公开了使用化合物（I）的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理，如类风湿关节炎和移植排斥等的方法。