ethyl 5-benzoyl-4-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate | 1310804-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-benzoyl-4-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzoyl-4-methyl-2-(tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1310804-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 342.378
• InChiKey: NMZQZBLSPUNHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzoyl-4-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2,3-diamino-6-benzoyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多环化合物的设计，合成及抗癌活性：咪唑，噻嗪，草嘌呤，吡咯并-喹喔啉和噻吩并恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  在本文中，我们展示了新的多环芳族化合物的合成，例如噻吩并恶唑并嘧啶酮，N-（噻吩并并嘧啶）乙酰胺，2-巯基-噻并并嘧啶并酮，2-（（（（thieno-triazolopyrimidine）methyl）thio）thieno-triazolopyrimidines，噻吩并嘧啶并三唑并噻嗪，吡咯并三唑并噻并嘧啶，噻吩并嘧啶并并三唑并吡咯并喹喔啉，噻吩并并嘧啶并并三唑并吡唑并吡唑并吡唑并并吡唑并吡并并吡唑并并吡喃并吡喃并并被并用基于原料2,3-二氨基-6-苯甲酰基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3 H）-one（3）。使用多种光谱方法（IR，1 H，13 C，-NMR和MS）和元素分析确认了化学结构。合成了一系列噻嗪，咪唑，吡咯，噻吩并三唑并嘧啶衍生物，并评估了它们对四种人类癌细胞系，即CNE2（鼻咽），KB（口服），MCF-7（乳腺）和MGC-803（胃）的抗增殖活性。）癌细胞。化合

  DOI：

  10.3390/molecules26072031
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium azide 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-benzoyl-4-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic utility of bifunctional thiophene derivatives and antimicrobial evaluation of the newly synthesized agents

  摘要：

  The key intermediate ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate was prepared by a Gewald reaction starting from benzoylacetone, sulfur, and ethyl cyanoacetate in the presence of diethylamine. This intermediate reacted with various reagents to afford different fused and polyfunctional substituted thiophenes. Antimicrobial screening of the synthesized compounds exhibited promising antimicrobial activities.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0456-z

文献信息

• Design, Synthesis and Anticancer Activity of New Polycyclic: Imidazole, Thiazine, Oxathiine, Pyrrolo-Quinoxaline and Thienotriazolopyrimidine Derivatives
  作者：Ameen Ali Abu-Hashem、Sami A. Al-Hussain、Magdi E. A. Zaki

  DOI：10.3390/molecules26072031

  日期：——

  methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (3). The chemical structures were confirmed using many spectroscopic ways (IR, 1H, 13C, −NMR and MS) and elemental analyses. A series of thiazine, imidazole, pyrrole, thienotriazolopyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against four human cancer cell lines, i.e., CNE2 (nasopharyngeal), KB (oral), MCF-7 (breast) and MGC-803

  在本文中，我们展示了新的多环芳族化合物的合成，例如噻吩并恶唑并嘧啶酮，N-（噻吩并并嘧啶）乙酰胺，2-巯基-噻并并嘧啶并酮，2-（（（（thieno-triazolopyrimidine）methyl）thio）thieno-triazolopyrimidines，噻吩并嘧啶并三唑并噻嗪，吡咯并三唑并噻并嘧啶，噻吩并嘧啶并并三唑并吡咯并喹喔啉，噻吩并并嘧啶并并三唑并吡唑并吡唑并吡唑并并吡唑并吡并并吡唑并并吡喃并吡喃并并被并用基于原料2,3-二氨基-6-苯甲酰基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3 H）-one（3）。使用多种光谱方法（IR，1 H，13 C，-NMR和MS）和元素分析确认了化学结构。合成了一系列噻嗪，咪唑，吡咯，噻吩并三唑并嘧啶衍生物，并评估了它们对四种人类癌细胞系，即CNE2（鼻咽），KB（口服），MCF-7（乳腺）和MGC-803（胃）的抗增殖活性。）癌细胞。化合
• Synthetic utility of bifunctional thiophene derivatives and antimicrobial evaluation of the newly synthesized agents
  作者：Ameen A. Abu-Hashem、Khadiga M. Abu-Zied、Mohamed F. El-Shehry

  DOI：10.1007/s00706-011-0456-z

  日期：2011.5

  The key intermediate ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate was prepared by a Gewald reaction starting from benzoylacetone, sulfur, and ethyl cyanoacetate in the presence of diethylamine. This intermediate reacted with various reagents to afford different fused and polyfunctional substituted thiophenes. Antimicrobial screening of the synthesized compounds exhibited promising antimicrobial activities.