(2S)-4-allyl-1,2-O-(isopropylidene)-6-heptene-1,2,4-triol | 349149-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-allyl-1,2-O-(isopropylidene)-6-heptene-1,2,4-triol
• 英文别名: 4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 349149-81-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: IOVMAMSGARLELN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-allyl-1,2-O-(isopropylidene)-6-heptene-1,2,4-triol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.34h， 生成 (1S,6R,8S)-8-Allyl-10,10-dimethyl-4,9,11-trioxa-3-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  同时识别非对映异构基团和面孔：分子内[3 + 2]和[2 + 2 + 1]环加成反应的第一个例子。

  摘要：

  为了探索控制非对映选择性的新概念，对分子内[3 + 2]（一氧化氮和腈）和[2 + 2 +1]（Pauson-Khand）环加成中非对位基团的感觉和程度以及面部选择的系统研究已进行。将光学纯的（S）-3,4-O-异亚丙基-3,4-二羟基丁酸甲酯（5）和（S）-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基丙酸甲酯（6）转化为底物醛（1-4）具有双烯丙基烯丙基和四种控制剂的目的是赋予烯丙基基团及其表面立体化学偏见。所述控制剂包括1,2-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基），1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基），1,2-丙酮化物和1,3-丙酮化物基团，它们被称为1,2-（TBDMSO） ）（2），1,3-（TBDMSO）（2），1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。进行了十二次环加成反应，作为三种类型的反应和四种底物的组合，以提供具有合成重要性的双环[4.3.0]或-[3.3.0]加合物，其中异恶唑烷，异恶唑啉或

  DOI：

  10.1021/jo0017638
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到(2S)-4-allyl-1,2-O-(isopropylidene)-6-heptene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  同时识别非对映异构基团和面孔：分子内[3 + 2]和[2 + 2 + 1]环加成反应的第一个例子。

  摘要：

  为了探索控制非对映选择性的新概念，对分子内[3 + 2]（一氧化氮和腈）和[2 + 2 +1]（Pauson-Khand）环加成中非对位基团的感觉和程度以及面部选择的系统研究已进行。将光学纯的（S）-3,4-O-异亚丙基-3,4-二羟基丁酸甲酯（5）和（S）-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基丙酸甲酯（6）转化为底物醛（1-4）具有双烯丙基烯丙基和四种控制剂的目的是赋予烯丙基基团及其表面立体化学偏见。所述控制剂包括1,2-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基），1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基），1,2-丙酮化物和1,3-丙酮化物基团，它们被称为1,2-（TBDMSO） ）（2），1,3-（TBDMSO）（2），1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。进行了十二次环加成反应，作为三种类型的反应和四种底物的组合，以提供具有合成重要性的双环[4.3.0]或-[3.3.0]加合物，其中异恶唑烷，异恶唑啉或

  DOI：

  10.1021/jo0017638

文献信息

• Simultaneous Discrimination of Diastereotopic Groups and Faces:  The First Example in Intramolecular [3 + 2] and [2 + 2 + 1] Cycloaddition Reactions
  作者：Teruhiko Ishikawa、Kazuo Shimizu、Hirokazu Ishii、Shushiro Ikeda、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo0017638

  日期：2001.6.1

  explore a novel concept for controlling diastereoselectivity, systematic studies on the sense and degree of diastereotopic groups and face selections in intramolecular [3 + 2] (nitrile oxide and nitrone) and [2 + 2 + 1] (Pauson-Khand) cycloadditions have been conducted. Optically pure methyl (S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate (5) and methyl (S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropanoate

  为了探索控制非对映选择性的新概念，对分子内[3 + 2]（一氧化氮和腈）和[2 + 2 +1]（Pauson-Khand）环加成中非对位基团的感觉和程度以及面部选择的系统研究已进行。将光学纯的（S）-3,4-O-异亚丙基-3,4-二羟基丁酸甲酯（5）和（S）-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基丙酸甲酯（6）转化为底物醛（1-4）具有双烯丙基烯丙基和四种控制剂的目的是赋予烯丙基基团及其表面立体化学偏见。所述控制剂包括1,2-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基），1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基），1,2-丙酮化物和1,3-丙酮化物基团，它们被称为1,2-（TBDMSO） ）（2），1,3-（TBDMSO）（2），1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。进行了十二次环加成反应，作为三种类型的反应和四种底物的组合，以提供具有合成重要性的双环[4.3.0]或-[3.3.0]加合物，其中异恶唑烷，异恶唑啉或