(4R,5R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-<(phenylmethoxy)methyl>-2-hexyn-1-ol | 106799-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-<(phenylmethoxy)methyl>-2-hexyn-1-ol
• 英文别名: (4R,5R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 106799-09-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: XJSMRILOVPDSDG-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-<(phenylmethoxy)methyl>-2-hexyn-1-ol 在 palladium hydroxide - carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 、 酒石酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 <2R-<2α,4α,5β,5(S^*)>>-5-<1,3-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2-phenyl-1,3-dioxane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4R,5R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-<(phenylmethoxy)methyl>-2-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7