(2R,3R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-<(phenylmethoxy)methyl>-1-butanal | 114861-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-<(phenylmethoxy)methyl>-1-butanal
• 英文别名: methyl (E,4R,5R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-enoate
• CAS: 114861-10-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: SNCFRTXOZZOSHR-MQKGHYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-<(phenylmethoxy)methyl>-1-butanal 在 palladium hydroxide - carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 酒石酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 <2R-<2α,4α,5β,5(S^*)>>-5-<1,3-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-<(phenylmethoxy)methyl>-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7