Ethyl 3-cyano-3-(2-fluorophenyl)-2-oxopropanoate | 127919-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-cyano-3-(2-fluorophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 127919-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: HCBMHNGWAXWWSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-cyano-3-(2-fluorophenyl)-2-oxopropanoate 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(cyano(2-fluorophenyl)methyl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的丙酮向β-氰基-α-氧代酯的添加：动态动力学拆分

  摘要：

  发现在10摩尔％的L-脯氨酸存在下，β-氰基-α-氧酸酯与丙酮发生不对称的羟醛加成反应。使用外消旋原料，可以定量收率获得动态动力学拆分（DKR），主要非对映异构体的最佳二异丁烯醛选择性高达85:15 dr，而ee优良，可达99％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090219

文献信息

• US5011849A
  申请人：——

  公开号：US5011849A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5204482A
  申请人：——

  公开号：US5204482A

  公开（公告）日：1993-04-20
• Addition of Acetone towards β-Cyano-α-oxoesters Catalyzed by L-Proline: Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yajun Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090219

  日期：——

  β‐Cyano‐α‐oxoesters were found to undergo asymmetric aldol addition reaction with acetone in the presence of 10 mol% of L‐proline. With the racemic starting material, dynamic kinetic resolution (DKR) was achieved in quantitative yields with good diastreroselectivity of up to 85:15 dr and excellent ee up to 99% for the major diastereomer.

  发现在10摩尔％的L-脯氨酸存在下，β-氰基-α-氧酸酯与丙酮发生不对称的羟醛加成反应。使用外消旋原料，可以定量收率获得动态动力学拆分（DKR），主要非对映异构体的最佳二异丁烯醛选择性高达85:15 dr，而ee优良，可达99％。