(2R,3S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-dodecyl-3-hydroxy-2-vinylpiperidine | 197707-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-dodecyl-3-hydroxy-2-vinylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,6R)-6-dodecyl-2-ethenyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 197707-24-7
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₃
• 分子量: 395.626
• InChiKey: WBHHHJFILDEJQR-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-dodecyl-3-hydroxy-2-vinylpiperidine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  通过γ-氨基烯丙基锡烷的分子内反应全合成（+）-去氧卟啉

  摘要：

  以L-谷氨酸为手性源，立体选择性地合成了（+）-去氧过氧鸟嘌呤，其中γ-氨基烯丙基锡烷与醛的分子内反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01759-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-dodecyl-3-hydroxy-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过γ-氨基烯丙基锡烷的分子内反应全合成（+）-去氧卟啉

  摘要：

  以L-谷氨酸为手性源，立体选择性地合成了（+）-去氧过氧鸟嘌呤，其中γ-氨基烯丙基锡烷与醛的分子内反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01759-0

文献信息

• Asymmetric total syntheses of hydroxylated piperidine alkaloids via the intramolecular reaction of γ-aminoallylstannane with aldehyde
  作者：Isao Kadota、Miho Kawada、Yoko Muramatsu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00563-6

  日期：1997.12

  Asymmetric total syntheses of (+)-desoxoprosopinine and (-)-desoxoprosophylline were accomplished using L-glutamic acid as the chiral source, in which the intramolecular reaction of a gamma-aminoallylstannane with an aldehyde was used as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-desoxoprosopinine via the intramolecular reaction of γ-aminoallylstannane
  作者：Isao Kadota、Miho Kawada、Yoko Muramatsu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01759-0

  日期：1997.10

  A stereoselective total synthesis of (+)-desoxoprosopinine starting from L-glutamic acid as a chiral source was accomplished, in which the intramolecular reaction of γ-aminoallylstannane with aldehyde was used as a key step.

  以L-谷氨酸为手性源，立体选择性地合成了（+）-去氧过氧鸟嘌呤，其中γ-氨基烯丙基锡烷与醛的分子内反应被用作关键步骤。