5-Methyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 184719-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-Methyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4H-Pyran-3-carboxylic acid, 5-methyl-4-oxo-, methyl ester；methyl 5-methyl-4-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 184719-45-7
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: JQTUQMQCRAXYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 5,14-Dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxotetracyclo[6.4.2.0^3,8.0^11,14]tetradecan-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Entry to the Trichothecene Nucleus via Cargill Rearrangement. Formal Synthesis of (±)-Verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5933
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-烯桥吡喃糖苷,乙基2,4-二脱氧-4-(甲酯基)-2-甲基-(9CI) 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Methyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Entry to the Trichothecene Nucleus via Cargill Rearrangement. Formal Synthesis of (±)-Verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5933

文献信息

• A Synthetic Entry to the Trichothecene Nucleus via Cargill Rearrangement. Formal Synthesis of (±)-Verrucarol
  作者：James D. White

  DOI：10.1055/s-1998-5933

  日期：1998.3