3-(2-methylbenzyl)-5-(o-tolyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methylbenzyl)-5-(o-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2-methylbenzyl)-5-(2-tolyl)-1H-pyrazole；3-(2-methylphenyl)-5-[(2-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: JKZWZPCWRFSOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 copper(l) iodide 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-(2-methylbenzyl)-5-(o-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进从炔烃和肼一锅合成吡唑

  摘要：

  已经开发了可见光促进的Glaser偶联/环化级联，用于从炔烃和肼一锅合成多取代的吡唑。该方法具有温和的反应条件，易于获得的起始原料和绿色氧化剂（O 2）。它可用于各种取代的苯基乙炔和肼，具有良好的官能团耐受性和效率。提出了包括光化学辐照，分子内氢原子吸收（HAT）和烯胺至亚胺互变异构在内的机理途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.009

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles via Cope-Type Hydroamination of 1,3-Dialkynes
  作者：Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo302732v

  日期：2013.2.15

  An efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles is described. The reactions of 1,3-dialkynes with hydrazine proceeded smoothly in dimethyl sulfoxide under mild reaction conditions to produce 3,5-disubstituted pyrazoles in satisfactory to excellent yields. A one-pot procedure of the transformation has been developed.
• Visible-light promoted one-pot synthesis of pyrazoles from alkynes and hydrazines
  作者：Yunge Meng、Te Zhang、Xinchi Gong、Min Zhang、Chunyin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.009

  日期：2019.1

  A visible-light promoted cascade of Glaser coupling/annulation has been developed for one-pot synthesis of polysubstituted pyrazoles from alkynes and hydrazines. The method features mild reaction conditions, readily availible starting materials and green oxidant (O2). It works for a wide range of substituted phenyl acetylene and hyrazines with good functional group tolerance and efficiency. Mechanistic

  已经开发了可见光促进的Glaser偶联/环化级联，用于从炔烃和肼一锅合成多取代的吡唑。该方法具有温和的反应条件，易于获得的起始原料和绿色氧化剂（O 2）。它可用于各种取代的苯基乙炔和肼，具有良好的官能团耐受性和效率。提出了包括光化学辐照，分子内氢原子吸收（HAT）和烯胺至亚胺互变异构在内的机理途径。