(+/-)-3,4-dihydro-8-methoxy-4,7-dimethylcoumarin | 77869-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (+/-)-3,4-dihydro-8-methoxy-4,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 8-Methoxy-4,7-dimethyl-2-chromanone；8-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 77869-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZKDQAZJGLPWJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dihydro-8-methoxy-4,7-dimethylcoumarin 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5Z)-5-[3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)butylidene]-4-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the pseudopterosins using an arene alkylation with a γ-methylene-γ-butyrolactone

  摘要：

  A short and practical route to the tricyclic core of an unnatural pseudopterosin diastereoisomer is presented. Key features are an arene alkylation with a gamma -methylene-gamma -butyrolactone, viz. 10 --> 14, and an elaborate reduction sequence 14 --> 17 which both proceed diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02207-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+/-)-3,4-dihydro-8-methoxy-4,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the pseudopterosins using an arene alkylation with a γ-methylene-γ-butyrolactone

  摘要：

  A short and practical route to the tricyclic core of an unnatural pseudopterosin diastereoisomer is presented. Key features are an arene alkylation with a gamma -methylene-gamma -butyrolactone, viz. 10 --> 14, and an elaborate reduction sequence 14 --> 17 which both proceed diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02207-3

文献信息

• MILLS F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1597-1600
  作者：MILLS F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Mills, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1597 - 1600
  作者：Mills, Frank D.

  DOI：——

  日期：——