(±)-1-(4-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phenyl)ethenone | 54762-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-1-(4-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phenyl)ethenone
• 英文别名: Einecs 259-326-9；1-[4-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)phenyl]ethanone
• CAS: 54762-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RIQCUGGXKQATJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 在 potassium methanolate 、 C₈H₁₈Br₂CoN₂ 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (±)-1-(4-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phenyl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  钴催化 C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura 交叉耦合

  摘要：

  描述了用于芳基硼酸酯和烷基溴的 C(sp 2 )-C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的钴催化方法。通过高通量实验对钴-配体组合进行了分析，含有反式-N , N ' -二甲基环己烷-1,2-二胺 (DMCyDA, L 1 ) 的钴 (II) 源产生了最佳产率和选择性。这种转变的范围包括芳基硼酸亲核试剂上的空间和电子多样性以及亲电试剂上各种水平的支化和合成有价值的功能。自由基陷阱实验支持催化过程中亲电衍生自由基的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02934

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c04002
  作者：Qiu, Canbin、Chen, Qifa、Gong, Hegui

  DOI：10.1021/acscatal.4c04002

  日期：——

  Barton-decarboxylative iodination to afford alkyl iodide as the actual coupling partners. The present method showcases a broad substrate scope for both alkyl acids and aryl/vinyl electrophiles. It offers the advantage of iodo-selectivity for the alkylation of aryl iodides, even those bearing highly competing bromine groups, including the challenging vicinal bromoiodobenzene. Consequently, it enables the development

  在这项工作中，我们利用烷基二酰基过氧化物作为脱羧底物，其衍生自易于获得的烷基酸与mCPBA的缩合，在镍催化的交叉亲电子偶联平台下与各种芳基和乙烯基卤化物偶联，有效地提供C(sp 3 )–C(sp 2 )键。该方法强调烷基二酰基过氧化物作为强氧化剂与 Ni/Zn 介导的还原条件的高度相容性。在 LiI 和催化 CuI 的帮助下，动力学不稳定的烷基二酰基过氧化物可以轻松地进行原位 Barton 脱羧碘化，得到烷基碘作为实际的偶联配偶体。本方法展示了烷基酸和芳基/乙烯基亲电子试剂的广泛底物范围。它为芳基碘化物的烷基化提供了碘选择性的优势，甚至是那些带有高度竞争性溴基团的芳基碘化物，包括具有挑战性的邻位溴碘苯。因此，它使得能够开发一锅选择性二烷基化工艺。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross Coupling
  作者：Jacob R. Ludwig、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02934

  日期：2021.2.5

  A cobalt-catalyzed method for the C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross coupling of aryl boronic esters and alkyl bromides is described. Cobalt–ligand combinations were assayed with high-throughput experimentation, and cobalt(II) sources with trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (DMCyDA, L1) produced optimal yield and selectivity. The scope of this transformation encompassed steric and electronic

  描述了用于芳基硼酸酯和烷基溴的 C(sp 2 )-C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的钴催化方法。通过高通量实验对钴-配体组合进行了分析，含有反式-N , N ' -二甲基环己烷-1,2-二胺 (DMCyDA, L 1 ) 的钴 (II) 源产生了最佳产率和选择性。这种转变的范围包括芳基硼酸亲核试剂上的空间和电子多样性以及亲电试剂上各种水平的支化和合成有价值的功能。自由基陷阱实验支持催化过程中亲电衍生自由基的形成。