3,4-dibenzyloxy-2-methoxy-1-bromobenzene | 210824-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxy-2-methoxy-1-bromobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 210824-68-3
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: CIPQLNTVQIRODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxy-2-methoxy-1-bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对丙烯醛酸的吡啶酮环：丙烯醛酸A的简明合成和丙烯醛酸B的方法

  摘要：

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-dibenzyloxy-2-methoxy-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对丙烯醛酸的吡啶酮环：丙烯醛酸A的简明合成和丙烯醛酸B的方法

  摘要：

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00377-9

文献信息

• A biomimetic approach to the pyridone rings of the acromelic acids: A concise synthesis of acromelic acid A and an approach to acromelic acid B
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00377-9

  日期：1998.6

  The syntheses of acromelic acid A 1, allo-acromelic acid A 19 and an approach towards acromelic acid B 2 are described. Palladium (0) catalysed cross-coupling reactions were used to generate C-4 catechol precursors and formation of the pyridone rings was investigated using a biomimetic oxidative cleavage - recyclisation strategy.

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。