silphin-2α-yl methanesulfonate | 142041-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: silphin-2α-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S,2S,5R,8R,11S)-5,7,7,11-tetramethyl-2-tricyclo[6.3.0.01,5]undecanyl] methanesulfonate
• CAS: 142041-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃S
• 分子量: 300.463
• InChiKey: YWBZCFDJDWTZNV-XNHWPECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silphin-2α-yl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium formate 作用下， 反应 3.75h， 生成 2αH-terrecyclan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic rearrangement of silphin-2.alpha.-yl methanesulfonate to .alpha.-terrecyclene: a probable biogenetic relationship between silphinene and quadrone

  摘要：

  The solvolytic rearrangement of silphin-2-alpha-yl methanesulfonate (4b) to tricyclic olefin 5 named alpha-terrecyclene suggests the occurrence of similar rearrangements in the biosynthesis of quadrone and its Aspergillus terreus co-metabolites.

  DOI：

  10.1021/jo00042a001
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 Silphinan-2α-ol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 silphin-2α-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic rearrangement of silphin-2.alpha.-yl methanesulfonate to .alpha.-terrecyclene: a probable biogenetic relationship between silphinene and quadrone

  摘要：

  The solvolytic rearrangement of silphin-2-alpha-yl methanesulfonate (4b) to tricyclic olefin 5 named alpha-terrecyclene suggests the occurrence of similar rearrangements in the biosynthesis of quadrone and its Aspergillus terreus co-metabolites.

  DOI：

  10.1021/jo00042a001