4-Trimethylsilanylethynyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 207113-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Trimethylsilanylethynyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-trimethylsilylethynyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 207113-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂Si
• 分子量: 297.429
• InChiKey: PQKOFVXNSYNPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trimethylsilanylethynyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-Ethynyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two pyranoquinolinones. What is the structure of cherimoline ?

  摘要：

  Ethyl quinolin-4-one-3-carboxylate has been converted in 4 steps into 4H-pyrano[3,4-c]quinolin- 4-one and 3-methoxyquinolin-4-one has been converted in 3 steps into 3H-pyrano[2,3-c]quinolin-3-one. Neither of these tricyclic lactones corresponds to natural cherimoline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00154-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-Trimethylsilanylethynyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two pyranoquinolinones. What is the structure of cherimoline ?

  摘要：

  Ethyl quinolin-4-one-3-carboxylate has been converted in 4 steps into 4H-pyrano[3,4-c]quinolin- 4-one and 3-methoxyquinolin-4-one has been converted in 3 steps into 3H-pyrano[2,3-c]quinolin-3-one. Neither of these tricyclic lactones corresponds to natural cherimoline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00154-9

文献信息

• Synthesis of two pyranoquinolinones. What is the structure of cherimoline ?
  作者：Wadi Ajana、Lidia Feliu、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00154-9

  日期：1998.4

  Ethyl quinolin-4-one-3-carboxylate has been converted in 4 steps into 4H-pyrano[3,4-c]quinolin- 4-one and 3-methoxyquinolin-4-one has been converted in 3 steps into 3H-pyrano[2,3-c]quinolin-3-one. Neither of these tricyclic lactones corresponds to natural cherimoline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.