(E)-tert-butyl 3-acetamido-2-butenoate | 602302-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-acetamido-2-butenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-acetamidobut-2-enoate
• CAS: 602302-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ULJVZYWTVPCODC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-acetamido-2-butenoate 在 (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-acetamidobutanoate 、 (R)-tert-butyl 3-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原不对称合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经建立了一套新的反应条件，以促进铜催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原，以高收率和均一的ee值向β-烷基-β-氨基酸衍生物的选择（最多99％），无论使用（E）-或（Z）-底物。

  DOI：

  10.1021/ol200287z
• 作为产物：
  描述：

  氨基巴豆酸异丁酯 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-tert-butyl 3-acetamido-2-butenoate 、 (E)-tert-butyl 3-acetamido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原不对称合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经建立了一套新的反应条件，以促进铜催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原，以高收率和均一的ee值向β-烷基-β-氨基酸衍生物的选择（最多99％），无论使用（E）-或（Z）-底物。

  DOI：

  10.1021/ol200287z

文献信息

• Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Reduction of β-(Acylamino)acrylates
  作者：Yan Wu、Shan-Bin Qi、Fei-Fei Wu、Xi-Chang Zhang、Min Li、Jing Wu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol200287z

  日期：2011.4.1

  A new set of reaction conditions has been established to facilitate the copper-catalyzed enantioselective 1,4-reduction of β-(acylamino)acrylates toward a selection of β-alkyl-β-amino acid derivatives in high yields and with uniformly high ee values (up to 99%) irrespective of the use of (E)- or (Z)-substrates.

  已经建立了一套新的反应条件，以促进铜催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原，以高收率和均一的ee值向β-烷基-β-氨基酸衍生物的选择（最多99％），无论使用（E）-或（Z）-底物。