(3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one | 865487-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 865487-02-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: AVOSROYGWJTYNY-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (R)-1-((2S,4R)-4-allyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体A–C的对映选择性合成和立体化学修饰

  摘要：

  communiol C的提出的结构的对映选择性合成，通过产生抗菌四氢呋喃衍生物壳属群落，和其立体异构体显露communiol C的真正的立体化学应该是3 - [R，5 - [R ，和6小号。基于修订的立体化学，还合成了同一微生物来源的另外两种与结构相关的代谢产物，即Commununiols A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.041
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,5S)-3-Allyl-5-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体A–C的对映选择性合成和立体化学修饰

  摘要：

  communiol C的提出的结构的对映选择性合成，通过产生抗菌四氢呋喃衍生物壳属群落，和其立体异构体显露communiol C的真正的立体化学应该是3 - [R，5 - [R ，和6小号。基于修订的立体化学，还合成了同一微生物来源的另外两种与结构相关的代谢产物，即Commununiols A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.041

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Stereochemical Revision of Communiols A–C, Antibacterial 2,4-Disubstituted Tetrahydrofurans from the Coprophilous Fungus<i>Podospora communis</i>
  作者：Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.80173

  日期：2008.7.23

  enantioselective synthesis of the originally proposed structure of communiol C, an antibacterial 2,4-disubstituted tetrahydrofuran natural product from the coprophilous fungus Podospora communis, and its epimer via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the source of chirality led us to propose that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. The synthesis of the (3R,5R,6S)-isomer

  对映体的最初提议的结构Commununiol C的合成，它是由共亲真菌Podospora communis产生的抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃天然产物，以及它的差向异构体，通过Sharpless不对称二羟基化作用作为手性来源，因此我们提出了真正的立体化学通讯C的C应为3R，5R和6S。commonuniol C的（3R，5R，6S）异构体的合成及其在各个方面与天然commonuniol C的良好相符性，使我们得以确认新提出的commonuniol C的（3R，5R，6S）-立体化学。同一微生物来源的与结构相关的天然产物（Communolol A和B）也通过其总合成进行了修订。
• Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A–C
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.041

  日期：2005.9

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of communiol C, an antibacterial tetrahydrofuran derivative produced by Podospora communis, and its stereoisomers revealed that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. Two other structurally related metabolites of the same microbial origin, communiols A and B, were also synthesized based on the revised stereochemistry

  communiol C的提出的结构的对映选择性合成，通过产生抗菌四氢呋喃衍生物壳属群落，和其立体异构体显露communiol C的真正的立体化学应该是3 - [R，5 - [R ，和6小号。基于修订的立体化学，还合成了同一微生物来源的另外两种与结构相关的代谢产物，即Commununiols A和B。