6-氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹啉 | 21923-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹啉
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 21923-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00374755
• 分子量: 345.828
• InChiKey: STFRNQJMPQIRPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 对甲氧基苯乙酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  InCl3驱动的区域/功能喹啉的区域选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100872

文献信息

• PEG-SO3H as a catalyst in aqueous media: A simple, proficient and green approach for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：M A NASSERI、S A ALAVI、B ZAKERINASAB

  DOI：10.1007/s12039-012-0353-y

  日期：2013.1

  A convenient and efficient method was developed for the synthesis of quinolines, an important class of potentially bioactive compounds. The quinoline derivatives were prepared in water, an excellent solvent in terms of environmental impact and with reduced waste production. PEG-SO3H effectively catalysed the one-pot synthesis of quinolines by the condensation of o-aminoaryl ketones and carbonyl compound with high yields (75–95%). The compounds were isolated by simple filtration in a high purity form.

  开发了一种便捷高效的方法用于合成喹啉类化合物，这是一类重要的具有潜在生物活性的化合物。喹啉衍生物在水中制备而成，水作为溶剂对环境影响极小且废料生成较少。PEG-SO3H 有效地催化了一锅煮合成喹啉的过程，通过邻氨基芳基酮和羰基化合物的缩合反应，产率高达 75-95%。这些化合物经过简单过滤便可获得高纯度形式。
• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。
• Microwave-Promoted Alkynylation-Cyclization of 2-Aminoaryl Ketones: A Green Strategy for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Salma Anvar、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1055/s-0030-1259065

  日期：2010.12

  A series of 2,4-disubstituted quinolines were easily prepared through a one-pot reaction of structurally diverse 2-aminoaryl ketones with various arylacetylenes in the presence of K5CoW12O40˙3H2O as a reusable and environmentally benign catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions.

  一系列2,4-二取代喹啉通过在微波辐射和无溶剂条件下，使用K5CoW12O40·3H2O作为可重复使用的环保催化剂，以结构多样的2-氨基芳基酮与各种芳基炔烃进行一锅反应，轻松制备。
• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes and alkynes using Al2O3 nanoparticles/methanesulfonic acid (nano-AMA) as a new catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Jasem Aboonajmi

  DOI：10.1007/s13738-016-0941-8

  日期：2016.12

  AbstractAn efficient, useful and general procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via one-pot three-component reaction of aryl amines, aryl aldehydes and phenylacetylene using Al2O3 nanoparticles/methanesulfonic acid (nano-AMA) as a new catalyst has been described. The major advantages of this protocol are high yields, inexpensive catalyst, short reaction times, green and reusable

  摘要通过使用Al 2 O 3纳米颗粒/甲磺酸（nano-AMA）作为新化合物，通过芳基胺，芳基醛和苯乙炔的一锅三组分反应，合成2,4-二取代喹啉的有效，有用和通用程序已经描述了催化剂。该方案的主要优点是高产率，廉价的催化剂，较短的反应时间，绿色和可重复使用的非均相纳米催化剂。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要
• Synthesis and trypanocidal activity of substituted 2,4-diarylquinoline derivatives
  作者：Kola A. Oluwafemi、Siyolise Phunguphungu、Sinalo Gqunu、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.499

  日期：——

表征谱图