6-氯-2-(4-甲基苯基)喹啉-4-羧酸 | 103914-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-(4-甲基苯基)喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-p-tolylquinoline-4-carboxylic acid；6-chloro-2-p-tolyl-quinoline-4-carboxylic acid；6-Chlor-2-p-tolyl-chinolin-4-carbonsaeure；6-chloro-2-(4-methylphenyl)-4-quinolinecarboxylic acid；6-Chloro-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 103914-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD03419302
• 分子量: 297.741
• InChiKey: JYXFXXNOTATROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(4-甲基苯基)喹啉-4-羧酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-Chloro-2-(4-methylphenyl)-4-(phenoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Approaches to a photocleavable protecting group for alcohols

  摘要：

  我们设计出了一种新的醇官能团保护基团，并证明这种保护基团可以在紫外光和自由基清除剂的作用下通过光化学方法高产率地去除。

  DOI：

  10.1039/b201002j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氯-2-(4-甲基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-4-甲酰胺连接苯磺酰胺衍生物作为跨膜人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114247

文献信息

• 4-Piperidino-2-phenylquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04560692A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sub.2 may be either the same or different and each is hydrogen or lower alkyl; and wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is hydrogen, halogen, or lower alkyl, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 cannot both be hydrogen. These compounds are useful as anticonvulsant or anxiolytic agents.

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。
• Discovery of a Quinoline-4-carboxamide Derivative with a Novel Mechanism of Action, Multistage Antimalarial Activity, and Potent in Vivo Efficacy
  作者：Beatriz Baragaña、Neil R. Norcross、Caroline Wilson、Achim Porzelle、Irene Hallyburton、Raffaella Grimaldi、Maria Osuna-Cabello、Suzanne Norval、Jennifer Riley、Laste Stojanovski、Frederick R. C. Simeons、Paul G. Wyatt、Michael J. Delves、Stephan Meister、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Elizabeth A. Winzeler、Robert E. Sinden、Sergio Wittlin、Julie A. Frearson、David W. Gray、Alan H. Fairlamb、David Waterson、Simon F. Campbell、Paul Willis、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00723

  日期：2016.11.10

  The antiplasmodial activity, DMPK properties, and efficacy of a series of quinoline-4-carboxamides are described. This series was identified from a phenotypic screen against the blood stage of Plasmodium falciparum (3D7) and displayed moderate potency but with suboptimal physicochemical properties and poor microsomal stability. The screening hit (1, EC50 = 120 nM) was optimized to lead molecules with

  描述了一系列 quinoline-4-carboxamides 的抗疟原虫活性、DMPK 特性和功效。该系列是从针对恶性疟原虫 (3D7) 血液阶段的表型筛选中确定的，显示出中等效力，但物理化学性质不理想，微粒体稳定性较差。筛选命中 (1, EC50 = 120 nM) 被优化为具有低纳摩尔体外效力的先导分子。药代动力学特征的改进导致几种化合物在伯氏疟原虫疟疾小鼠模型中显示出优异的口服功效，当口服给药 4 天时，ED90 值低于 1 mg/kg。有利的效力、选择性、DMPK 特性和功效，加上新的作用机制，抑制翻译延伸因子 2 (PfEF2)，
• 4-Amino-2-phenylchinoline, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0168812A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Die Verbindungen der Formel worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder nieder Alkyl und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder nieder Alkyl bedeuten, mit der Auflage, dass R3 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sind nützlich als Antikonvulsiva und Anxiolytica. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung entsprechender 4-Chlor-2-phenylchinoline mit entsprechenden 4-Piperidincarboxamiden oder durch Aminierung von entsprechenden freien Säuren, Säurechloriden oder Estern.

  式中的化合物 其中 R' 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 和 R4 独立地为氢、卤素或低级烷基，但 R3 和 R4 不能同时为氢。它们可通过相应的 4-氯-2-苯基喹啉与相应的 4-哌啶甲酰胺反应，或通过相应的游离酸、酸氯化物或酯的胺化反应制备。
• SAR-Based Optimization of a 4-Quinoline Carboxylic Acid Analogue with Potent Antiviral Activity
  作者：Priyabrata Das、Xiaoyi Deng、Liang Zhang、Michael G. Roth、Beatriz M. A. Fontoura、Margaret A. Phillips、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ml300464h

  日期：2013.6.13

  It is established that drugs targeting viral proteins are at risk of generating resistant strains. However, drugs targeting host factors can potentially avoid this problem. Herein, we report structure-ctivity relationship studies leading to the discovery of a very potent lead compound 6-fluoro-2-(5-isopropyl-2-methyl-4-phenoxyphenyl) quinoline -4-carboxylic acid (C44) that inhibits human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with an IC50 of 1 nM and viral replication of VSV and WSN-Influenza with an EC50 of 2 nM and 41 nM. We also solved the X-ray structure of human DHODH bound to C44, providing structural insight into the potent inhibition of biaryl ether analogues of brequinar.
• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9