6-氯-2-(5-甲基-2-呋喃基)喹啉-4-羧酸 | 438216-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-(5-甲基-2-呋喃基)喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-氯-2-(5-甲基-2-呋喃)-喹啉-4-羧酸；6-氯-2-(5-甲基呋喃-2-基)喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-Chloro-2-(5-methyl-2-furyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-(5-methylfuran-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 438216-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD03420093
• 分子量: 287.702
• InChiKey: JUOHUWHYVHCRDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(5-甲基-2-呋喃基)喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃偶联喹啉二酰胺杂化支架作为有效的抗结核药：设计，合成和分子建模。

  摘要：

  背景：2-[（（2-{[2-（呋喃-2-基）喹啉-4-基]羰基}肼基）羰基]苯甲酸，-4-氧代丁-2-烯酸和-4的新系列合成-氧代丁酸并筛选其体外抗结核活性。 目的：在本研究中，我们描述了呋喃C-2喹啉偶联的二酰胺类抗结核活性的合成和生物学筛选。 方法：采用MABA法进行结核分枝杆菌检测，并使用Pyrx 0.8接口通过开源分子对接程序Autovina进行分子对接研究。 结果：结果表明，该化合物以低至1.6至12 µg / ml的浓度抑制H37Rv菌株的生长。呋喃，喹啉和二酰胺（FQD）衍生物在五个靶标上的分子结合良好，这些化合物非常适合目标蛋白的结合域。 结论：合成的FQD衍生物具有中等至良好的抑制活性，尤其是化合物5f，5b和8a由于存在3种不同的支架（如INH，苯基酮丁酸和氟喹啉）而具有非常好的抑制活性。杂交分子可能具有多种作用模式/抑制一个以上的结核靶标，并可能为结核病领域的新药发现铺平道路。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190904124630
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 5-氯靛红 在 水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-氯-2-(5-甲基-2-呋喃基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃偶联喹啉二酰胺杂化支架作为有效的抗结核药：设计，合成和分子建模。

  摘要：

  背景：2-[（（2-{[2-（呋喃-2-基）喹啉-4-基]羰基}肼基）羰基]苯甲酸，-4-氧代丁-2-烯酸和-4的新系列合成-氧代丁酸并筛选其体外抗结核活性。 目的：在本研究中，我们描述了呋喃C-2喹啉偶联的二酰胺类抗结核活性的合成和生物学筛选。 方法：采用MABA法进行结核分枝杆菌检测，并使用Pyrx 0.8接口通过开源分子对接程序Autovina进行分子对接研究。 结果：结果表明，该化合物以低至1.6至12 µg / ml的浓度抑制H37Rv菌株的生长。呋喃，喹啉和二酰胺（FQD）衍生物在五个靶标上的分子结合良好，这些化合物非常适合目标蛋白的结合域。 结论：合成的FQD衍生物具有中等至良好的抑制活性，尤其是化合物5f，5b和8a由于存在3种不同的支架（如INH，苯基酮丁酸和氟喹啉）而具有非常好的抑制活性。杂交分子可能具有多种作用模式/抑制一个以上的结核靶标，并可能为结核病领域的新药发现铺平道路。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190904124630

文献信息

• IN VITRO ANTIOXIDANT, ANTIMICROBIAL AND ADMET STUDY OF NOVEL FURAN/BENZOFURAN C-2 COUPLED QUINOLINE HYBRIDS
  作者：Anantacharya Rajpurohit、Nayak D. Satyanarayan、Sameer Patil、Kittappa M. Mahadevan、Adarsha H. J.

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i11.21413

  日期：——

  exhibited good DPPH radical and hydrogen peroxide scavenging activity. The antibacterial results revealed that, compounds 4c, 5a-b, 10b, 10d and 10f exhibited good activity against Escherichia coli, Klebsiella pneumonia and Salmonella typhimurium. Further, the antifungal activity results showed that, compounds 4c, 5c and 10c-e were showing good activity against Aspergillus flavus and Candida neoformans . The

  目的 : 合成新型 2-(benzofuran-2-yl) 和 2-(furan-2-yl) quinoline-4-carboxylates 及其 [2-(1-benzofuran-2-yl) quinolin-4-yl] 甲醇, [2-(1-furan-2-yl) quinolin-4-yl] 甲醇及其衍生物用于抗氧化、抗菌和 ADMET 研究。方法：按常规方法合成，结构经IR、 1 H NMR、 13 C NMR和质谱分析确证。抗氧化活性通过DPPH和H 2 O 2 自由基清除方法进行。采用杯盘法和食物中毒技术建立了抗菌药物研究。该药物的计算机吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究在 ACD/lab-2 中进行。结果：抗氧化活性结果表明，化合物4b-c、5a-b、10c和10f表现出良好的DPPH自由基和过氧化氢清除活性。抗菌结果表明，化合物4c、5a-b、10b、10d
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of 2-Aryl/Heteroaryl-Ethyl 6-Chloroquinoline-4-Carboxylates as Potential Antimalarial Agents
  作者：Thamatakallu O. S. Kumar、Kittappa M. Mahadevan、Pasura S. Sujanganapathy、Manikyanahally N. Kumara

  DOI：10.2174/1570180813666160722112725

  日期：2016.10.3

  In an effort to develop a lead antimalarial compounds, a series of novel 2-aryl/heteroarylethyl-6-chloroquinoline-4-carboxylate derivatives (2a-j) were obtained by using quinoline-4-carboxylic acid derivatives which were produced by a simple one-pot synthesis of Pfitzinger reaction of isatin with Arylketones as intermediates which were finally esterified with ethanol in the presence of concentrated

  为了开发抗疟疾的先导化合物，使用喹啉-4-羧酸衍生物通过简单的方法制得了一系列新的2-芳基/杂芳基乙基-6-氯喹啉-4-羧酸衍生物（2a-j）。一锅合成的伊斯廷格与芳基酮作为中间体的普菲策格反应的一锅合成法，最后在浓硫酸存在下用乙醇将其酯化，得到预期的6-氯-2-氯-2-（呋喃-2-基）喹啉-4-羧酸乙酯（2a-j）具有良好到极好的产量。通过使用硅胶（60-120目，石油醚：乙酸乙酯，9：1 v / v）的柱色谱法纯化所有粗产物，以提供分析纯的2-芳基/杂芳基-乙基-6-氯喹啉-4-羧酸盐（2a-j）。此外，产品的结构通过光谱分析（例如1H NMR， 分子对接结果表明，合成化合物中最有效的配体是2j和2h。配体乙基-2-（蒽-9-基）-6-氯喹啉-4-羧酸酯（2j）衍生物与FTase受体在活性位点氨基酸（如ARG291，LYS294）内的结合位点相互作用，结合能为-10.11 kcal /
• Novel Furan Coupled Quinoline Diamide Hybrid Scaffolds as Potent Antitubercular Agents: Design, Synthesis and Molecular Modelling
  作者：Anantacharya Rajpurohit、Nayak D. Satyanarayan、Lokesh Pathak、Siva Ayyanar、Chidambaram R. Rishinaradamangalam、Praveen Shoorapani

  DOI：10.2174/1573406415666190904124630

  日期：2020.5.20

  Background: A novel series of 2-[(2-[2-(furan-2-yl) quinolin-4-yl] carbonyl} hydrazinyl) carbonyl] benzoic acid, -4-oxobut-2-enoic acid and -4-oxobutanoic acids were synthesized and screened for in vitro antitubercular activity. Objectives: In the present investigation, we describe the synthesis and biological screening of furan C-2 quinoline coupled diamides for antitubercular activity. Methods:

  背景：2-[（（2-[2-（呋喃-2-基）喹啉-4-基]羰基}肼基）羰基]苯甲酸，-4-氧代丁-2-烯酸和-4的新系列合成-氧代丁酸并筛选其体外抗结核活性。 目的：在本研究中，我们描述了呋喃C-2喹啉偶联的二酰胺类抗结核活性的合成和生物学筛选。 方法：采用MABA法进行结核分枝杆菌检测，并使用Pyrx 0.8接口通过开源分子对接程序Autovina进行分子对接研究。 结果：结果表明，该化合物以低至1.6至12 µg / ml的浓度抑制H37Rv菌株的生长。呋喃，喹啉和二酰胺（FQD）衍生物在五个靶标上的分子结合良好，这些化合物非常适合目标蛋白的结合域。 结论：合成的FQD衍生物具有中等至良好的抑制活性，尤其是化合物5f，5b和8a由于存在3种不同的支架（如INH，苯基酮丁酸和氟喹啉）而具有非常好的抑制活性。杂交分子可能具有多种作用模式/抑制一个以上的结核靶标，并可能为结核病领域的新药发现铺平道路。