Bicyclo[4.2.2]dec-6-en-1-ol | 77871-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo[4.2.2]dec-6-en-1-ol
• CAS: 77871-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JDQLAYXLCMBGMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[4.2.2]dec-6-en-1-ol 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chlorobicyclo<4.2.2>decane
  参考文献：
  名称：

  桥头取代双环[n.2.2]桥头烯烃的合成与性能

  摘要：

  桥头取代的双环[n.2.2]桥头烯烃（1b-3b）（1，n=4；2，n=5；3，n=6；b，R=OAc）是基于氧化脱羧合成的[n.2.2]丙烷羧酸与四乙酸铅。母体烯烃 (1a-3a) (a, R=H) 和其他桥头取代衍生物 (1c-3c 和 1d-3d) (c, R=OH; d, R=Cl) 由 1b-3b 制备。1a-c、2a-c 和 3a-c 的 13C NMR 化学位移的检查表明桥头双键 (Cγ) 和相反的桥头碳 (Cα) 之间存在电子相互作用，这是双键。从产物研究和桥头氯化物 1d-3d 的溶剂分解动力学结果，这表明应变桥头双键与位于相反桥头位置的碳正离子中心的同烯丙基参与在1d和2d的溶剂分解中起作用。因此，可以得出结论，高度紧张的桥头烯烃，尤其是双环[4.2.2]de...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1474
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<4.2.2>dec-1(8)-en-6-yl Acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bicyclo[4.2.2]dec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  桥头取代双环[n.2.2]桥头烯烃的合成与性能

  摘要：

  桥头取代的双环[n.2.2]桥头烯烃（1b-3b）（1，n=4；2，n=5；3，n=6；b，R=OAc）是基于氧化脱羧合成的[n.2.2]丙烷羧酸与四乙酸铅。母体烯烃 (1a-3a) (a, R=H) 和其他桥头取代衍生物 (1c-3c 和 1d-3d) (c, R=OH; d, R=Cl) 由 1b-3b 制备。1a-c、2a-c 和 3a-c 的 13C NMR 化学位移的检查表明桥头双键 (Cγ) 和相反的桥头碳 (Cα) 之间存在电子相互作用，这是双键。从产物研究和桥头氯化物 1d-3d 的溶剂分解动力学结果，这表明应变桥头双键与位于相反桥头位置的碳正离子中心的同烯丙基参与在1d和2d的溶剂分解中起作用。因此，可以得出结论，高度紧张的桥头烯烃，尤其是双环[4.2.2]de...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1474

文献信息

• Solvolysis of bridgehead chlorides with strained bridgehead double bond.
  作者：Yasuo Sakai、Masaru Ohtani、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71122-1

  日期：1980.1

  Product study and kinetic data of the solvolysis of the bridgehead chlorides () and ( indicate the neighboring group participation of the strained bridgehead double bonds.

  桥头氯化物（）和（）的溶剂分解的产物研究和动力学数据表明，应变的桥头双键的邻近基团参与。
• Pyrolysis of bicyclo[n.2.2] bridgehead acetates with a bridgehead double bond
  作者：Yoshito Tobe、Toshiro Kishimura、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1021/jo00152a027

  日期：1983.2
• SAKAI YASUO; OHTANI MASARU; TOBE YOSHITO; ODAIRA YOSHINOBU, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 52, 5025-5026
  作者：SAKAI YASUO、 OHTANI MASARU、 TOBE YOSHITO、 ODAIRA YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI YASUO; TOYOTENI SHINGO; OHTANI MASARU; MATSUMOTO MASAHARU; TOBE YOS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 5, 1474-1480
  作者：SAKAI YASUO、 TOYOTENI SHINGO、 OHTANI MASARU、 MATSUMOTO MASAHARU、 TOBE YOS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Bridgehead-substituted Bicyclo[<i>n</i>.2.2] Bridgehead Alkenes
  作者：Yasuo Sakai、Shingo Toyotani、Masaru Ohtani、Masaharu Matsumoto、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.54.1474

  日期：1981.5

  interaction between the bridgehead double bond (Cγ) and the opposite bridgehead carbon (Cα), being the homoallylic position of the double bond. From the product study and the kinetic results of the solvolysis of the bridgehead chlorides 1d–3d, it is indicated that the homoallylic participation of the strained bridgehead double bond to the carbonium ion center located at the opposite bridgehead position operates

  桥头取代的双环[n.2.2]桥头烯烃（1b-3b）（1，n=4；2，n=5；3，n=6；b，R=OAc）是基于氧化脱羧合成的[n.2.2]丙烷羧酸与四乙酸铅。母体烯烃 (1a-3a) (a, R=H) 和其他桥头取代衍生物 (1c-3c 和 1d-3d) (c, R=OH; d, R=Cl) 由 1b-3b 制备。1a-c、2a-c 和 3a-c 的 13C NMR 化学位移的检查表明桥头双键 (Cγ) 和相反的桥头碳 (Cα) 之间存在电子相互作用，这是双键。从产物研究和桥头氯化物 1d-3d 的溶剂分解动力学结果，这表明应变桥头双键与位于相反桥头位置的碳正离子中心的同烯丙基参与在1d和2d的溶剂分解中起作用。因此，可以得出结论，高度紧张的桥头烯烃，尤其是双环[4.2.2]de...