(2-benzyloxy-benzyl)-oxirane | 62826-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-benzyloxy-benzyl)-oxirane
• 英文别名: 2-[(2-Phenylmethoxyphenyl)methyl]oxirane
• CAS: 62826-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MHAVLYZUOAHDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy-benzyl)-oxirane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(2-hydroxy-benzyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto,Y. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 1604 - 1609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-(benzyloxy)benzene 生成 (2-benzyloxy-benzyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  FUJIMOTO YASUO; SUZUKI YOSHIO; TANAKA YOSHIHIRO; TOMINAGA TOMOHIRO; TAKED+, HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 9-10, 1604-1609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Divergent Reactivity via Cobalt Catalysis: An Epoxide Olefination
  作者：Megan L. Jamieson、Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03514

  日期：2016.2.5

  Cobalt salts exert an unexpected and profound influence on the reactivity of epoxides with dimethylsulfoxonium methylide. In the presence of a cobalt catalyst, conditions for epoxide to an oxetane ring expansion instead deliver homoallylic alcohol products, corresponding to a two-carbon epoxide homologation/ring-opening tandem process. The observed reactivity change appears to be specifically due to

  钴盐对环氧化物与二甲基亚砜基亚甲基的反应性产生了意想不到的深刻影响。在钴催化剂的存在下，环氧化物至氧杂环丁烷环膨胀的条件改为递送均烯丙基醇产物，这对应于二碳环氧化物的均一化/开环串联过程。观察到的反应性变化似乎是由于钴盐引起的，并且广泛适用于各种环氧化物，并保留了最初的立体化学。这种转变还提供了从手性环氧化物获得对映纯纯烯丙基醇的操作简便途径，而无需使用有机金属试剂。还证明了一步式环氧化-醛的同系化。
• Fe(III) chloride catalyzed conversion of epoxides to acetonides
  作者：Sumit Saha、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.147

  日期：2008.10

  A mild and efficient method for the preparation of acetonides from epoxides catalyzed by iron(III) chlorides has been developed.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于从氯化铁（III）催化的环氧化物制备乙炔化物。