tert-butyl 6-chloro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 121006-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 121006-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• mdl: MFCD21979652
• 分子量: 267.755
• InChiKey: BSJRQZFMTBZRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 4-氯-(N-Boc)苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 生成 tert-butyl 6-chloro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定向锂化反应合成1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶

  摘要：

  N-（叔丁氧基羰基）苯胺（7）可以通过一锅反应顺序轻松地转化为N-（叔丁氧基羰基）-1,2,3,4-四氢喹啉（8），随后进行定向邻位锂化反应，然后与1-氯-3-碘丙烷反应，从而提供了一种新的通用喹啉环核合成方法。在类似的反应中，将2-N-（叔丁氧羰基）-吡啶和2-N-（新戊酰氨基）吡啶转化为1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82173-5

文献信息

• Tricyclic benzimidazoles and their use as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070032469A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范中所述。该发明还提供了一种包含式I化合物的药用组合物，以及使用该组合物来治疗或预防神经学和精神疾病的方法。这些化合物在与mGluR2受体介导的疾病的治疗或预防相关的治疗中是有用的。
• Tricyclic Benzimidazoles and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20080318999A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范所述。此外，该发明还提供了包括式I的药学组合物，以及使用该组合物治疗或预防神经系统和精神疾病的方法。这些化合物在治疗或预防mGluR2受体介导的疾病的相关治疗中是有用的。
• REED, J. NORMAN;ROTCHFORD, JUDY;STRICKLAND, DEAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5725-5728
  作者：REED, J. NORMAN、ROTCHFORD, JUDY、STRICKLAND, DEAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,6-naphthyridines by a directed lithiation reaction
  作者：J.Norman Reed、Judy Rotchford、Dean Strickland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82173-5

  日期：1988.1

  (7), are easily converted in a one pot reaction sequence into the N- (tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (8), by directed ortho lithiation followed by reaction with 1- chloro-3-iodopropane, hence providing a new versatile quinoline ring nucleus synthesis. In an analogous reaction 2-N-(tert-butoxycarbonyl)- and an 2-N-(pivaloylamino) pyridine are converted to 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-

  N-（叔丁氧基羰基）苯胺（7）可以通过一锅反应顺序轻松地转化为N-（叔丁氧基羰基）-1,2,3,4-四氢喹啉（8），随后进行定向邻位锂化反应，然后与1-氯-3-碘丙烷反应，从而提供了一种新的通用喹啉环核合成方法。在类似的反应中，将2-N-（叔丁氧羰基）-吡啶和2-N-（新戊酰氨基）吡啶转化为1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶。