(+/-)-4'-hydroxycubebinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-4'-hydroxycubebinone
• 英文别名: (8R,8'R)-4-hydroxycubebinone；(3R,4R)-4-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: LSSNBHGWOAHIQS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-{(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl}-2-oxotetrahydrofuran-3-carbonitrile 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(+/-)-4'-hydroxycubebinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苄基-γ-丁内酯木脂素的一般方法：在 (±)-5'-Methoxyyatein、(±)-5'-Methoxyclusin 和 (±)-4'-Hydroxycubebinone 的全合成中的应用

  摘要：

  外消旋形式的天然木脂素 5'-甲氧基酯 (1)、5'-甲氧基内酯 (2) 和 4'-羟基立方酮 (3) 的全合成已通过一种新开发的策略实现，其中萘化锂诱导脱氰作用是用作建立丁内酯环的基本反式构型的关键操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000318

文献信息

• General Approach to 2,3-Dibenzyl-γ-butyrolactone Lignans: Application to the Total Synthesis of (±)-5′-Methoxyyatein, (±)-5′-Methoxyclusin, and (±)-4′-Hydroxycubebinone
  作者：Prashanth K. Amancha、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/ejoc.201000318

  日期：——

  The total synthesis of natural lignans 5′-methoxyyatein (1), 5′-methoxyclusin (2), and 4′-hydroxycubebinone (3), in racemic form, has been achieved by a newly developed strategy, wherein lithium naphthalenide induced decyanation was employed as a key operation to establish the essential trans configuration of the butyrolactone ring.

  外消旋形式的天然木脂素 5'-甲氧基酯 (1)、5'-甲氧基内酯 (2) 和 4'-羟基立方酮 (3) 的全合成已通过一种新开发的策略实现，其中萘化锂诱导脱氰作用是用作建立丁内酯环的基本反式构型的关键操作。