6-氯-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛 | 57543-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氯-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde；6-Chloro-2-phenyl-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• CAS: 57543-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: SFVYDUOUYMEYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9'-chloro-5'-phenyl-5',10b'-dihydro-3'H-spiro[indene-2,2'-pyrano[3,2-c]chromene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异-Diels-Alder 反应和体外抗癌研究后新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT {3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物

  DOI：

  10.1039/c8ra02729c
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 5-氯代水杨醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到6-氯-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of (<i>E</i>)-4-(2-Phenyl-2<i>H</i>-chromen-3-yl)but-3-en-2-ones and Evaluation of their <i>In Vitro</i> Antimicrobial Activity

  摘要：

  2H-香烯及其衍生物是一类重要的有机化合物，因为它们具有广泛的生物活性，如抗微生物、抗病毒、抗炎和抗结核作用。在本研究中，我们合成了十种新的2H-香烯衍生物[(E)-4-(2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮及其取代类似物]，该过程通过将2H-香烯-3-醛与丙酮进行醇脱水缩合反应而得到。这些产物通过光谱数据（1H、13C、红外、质谱）进行了表征。通过X射线分析确认了一种新化合物(E)-4-(6,8-二氯-2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮的结构，随后该产物进行了体外抗微生物活性评估，针对两种革兰氏阳性细菌链球菌变种（MTCC 497）和化脓性链球菌（MTCC 1926），以及三种革兰氏阴性细菌霍乱弧菌（MTCC 3909）、志贺氏菌（MTCC 1457）和沙门氏菌（MTCC 1252）。通过肉汤稀释法进行的体外抗微生物实验结果表明，许多研究中的化合物与标准卡那霉素相比，对所有微生物表现出优良的活性。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150331204016

文献信息

• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• Design and synthesis of (Z/E)-2-phenyl/H-3-styryl-2H-chromene derivatives as antimicrotubule agents
  作者：P Panda、S Nayak、S Bhakta、S Mohapatra、T R Murthy

  DOI：10.1007/s12039-018-1520-6

  日期：2018.9

  disrupted microtubule network, accumulated tubulin in the soluble fraction and manifested an increased expression of the G2/M marker, Cyclin B1. Graphical AbstractSYNOPSIS Two new series of compounds (Z / E)-2-phenyl/H-3-Styryl-2H-Chromenes (37 compounds) were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activities against four cancer cell lines. One compound, (Z)-8-ethoxy-3-(4-methoxystyryl)-2-phenyl-2H-chromene

  摘要合成了两个新的化合物系列（Z  /  E）-2-苯基/ H -3-苯乙烯基-2 H - Chromenes 9（a - r）和10（a - s），并评估了其对四种癌细胞的体外细胞毒活性线。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（4-甲氧基苯乙烯基）-2-苯基-2H-色烯（ 9g）是测试化合物中活性最高的化合物（\（\ hbox IC}} _​​ 50} 10 \ upmu} \ hbox M} \））。复方9g 在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。 图形概要概要两个新系列的化合物（Ž  /  é）-2-苯基/ ħ -3-苯乙烯基- 2 ħ -Chromenes（37个的化合物）的合成和评价体外细胞毒性对四名癌细胞系活性。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（
• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones with Three Contiguous Stereocenters by an NHC‐Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Anton Axelsson、Mathias Westerlund、Savannah C. Zacharias、August Runemark、Matti Haukka、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202100491

  日期：2021.7.7

  An oxidative NHC-catalyzed synthesis of tricyclic dihydropyranones with three contiguous stereocenters has been developed. Studies of the mechanism suggest that the rate-determining step is the Breslow intermediate formation.

  已开发出 NHC 催化合成具有三个连续立体中心的三环二氢吡喃酮。对该机制的研究表明，决定速率的步骤是 Breslow 中间体形成。
• 1,5-Electrocyclization of conjugated azomethine ylides derived from 3-formyl chromene and N-alkyl amino acids/esters
  作者：E. Pravardhan Reddy、A. Sumankumar、B. Sridhar、Y. Hemasri、Y. Jayaprakash Rao、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c7ob00705a

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one and substituted pyrrole derivatives through 1,5-electrocyclization of conjugated azomethine ylides. This is the first example of the preparation of highly substituted pyrrole derivatives from chromene-3-carboxaldehydes (non-enolizable aldehydes) and N-alkyl amino acids/esters. This method is simple and applicable to a diverse

  已开发出一种新的策略，用于通过共轭偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one和取代的吡咯衍生物。这是由亚甲基-3-羧醛（不可烯化的醛）和N-烷基氨基酸/酯制备高度取代的吡咯衍生物的第一个例子。该方法很简单，适用于各种基材。
• [3+2] Cycloaddition mediated synthesis of spirooxindole pyrrolidine/piperidine fused chromene aldehyde derivatives: DFT studies, antibacterial evaluation and molecular docking investigation as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jasmine Panda、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Suhasini Mohapatra、Seetaram Mohapatra、Saiprakash Rout、Pranay Mohanty、Himansu Sekhar Biswal、Debdutta Bhattacharya、Chita Ranjan Sahoo

  DOI：10.1039/d4nj01102c

  日期：——

  17 mm and a minimum inhibitory concentration (MIC) of 6.25 μg mL−1 for each of the strains. Additionally, an in silico docking study was conducted to look into the active binding mode of the synthesized compounds within the target enzyme. Structural analysis and molecular docking revealed enhanced binding to bacterial DNA gyrase (E. coli: PDB ID: 1KZN, S. aureus: PDB ID: 3G7B) with a binding affinity

  目前的工作报告了一系列不同的 2'-oxo-6b,7,8,9-tetrahydro-6H-spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizine-11,3'-indoline] 的简便合成和表征1,3-偶极环加成反应后的-6a(11aH)-甲醛衍生物。这种一锅三组分合成涉及乙醇中的 2H-色烯-3-甲醛、靛红和仲氨基酸（L-脯氨酸/哌啶酸），通过常规和微波辐射方法生产相应的环加合物。为了确定产物的区域和立体选择性并研究其机理，我们进行了密度泛函理论 (DFT) 研究以及 1 H、 13 C-NMR、DEPT、COSY、NOESY和人力资源管理系统。正如 DFT 研究和热化学分析所预测的那样，环加成反应通过四种不同的紧密过渡态进行。此外，自然键轨道（NBO）分析已被用来确认环加成遵循自由基机制。发现该反应通过最受青睐的途径进行元区域选择性/内立体选择性。以环丙沙星为标准，评估合成化